答案肯定是不可能的，雖說史文恭武藝高強但應該不及林沖和關勝的，而五虎將之上是和盧俊義一樣的統帥，這就更加不可能了

首先假設如果成立，史文恭上了梁山，那麼可以從幾個維度分析一下他的未來。

2，從武力值來說，首先書中對史文恭的武力沒有任何描述，什麼萬夫不擋之勇，槍棒無雙之類的都沒有。其次，史文恭戰例只有一個，勝了秦明。我們看看他是怎麼勝的，秦明力怯。

秦明使的是重兵器，力量肯定是不差的，但是使用重兵器的都可能會有弊端就是速度慢。所以四五十合打下來力怯就說明要麼史文恭力量更大，要麼速度更快。秦明使用的是狼牙棒，那麼史文恭使用的啥呢？他第一次出場拿的是方天畫戟，但沒有出手。他勝秦明用的是槍，“坐騎千里龍駒馬，手執朱纓丈二槍。”這說明槍是他的主戰兵器，水滸裡面用槍的很多，花榮、楊志、徐寧等，沒有一個是力量型，因為槍相比大刀、斧、棒發揮不出力量的優勢。因此史文恭力量並不大，秦明力怯只能是速度的原因了，史文恭速度快，秦明跟不上。秦明是重兵器，速度快了，自然比平時要費力，導致力怯。史進遇到王進剛出場的時候把一條棒使得風車兒似轉，這是杆棒，讓史進掄狼牙棒試試，還是這個速度，肯定累趴下了。史文恭速度為什麼快呢，本身能力是一方面，另一個重要因素是馬，他坐的可是水滸第一好馬，速度加分不是一點半點。好馬對武將是非常重要的，水滸中多次出現過搶馬的畫面，曾頭市一節本身就是因為曾頭市搶了段景住欲獻給梁山的照夜玉獅子。因為馬速勝的情況，三國演義中也出現過，關羽秒殺顏良、文丑，都是因為馬快。所以史文恭二十合勝秦明的水分是很大的，除去馬的因素，也許他會勝秦明，但差距絕不會這麼大。梁山五虎裡秦明本身就是武力值最低的，所以史文恭的武力值充其量就是個平水略高。不出彩而已。

3、就上山後的勢力而言，曾頭市史文恭的班底

曾家五虎和祝氏三傑一樣死傷殆盡，所以史文恭如果上山也就是個光桿司令。畢竟像登州派孫立，帶領一票兄弟上山才勉強混個地煞星。

4，再說曾頭市的財富，畢竟撲天雕李應就是因為財富位列天罡的，對應的還有小旋風柴進，玉麒麟盧俊義。那麼曾頭市有多少錢呢？【五十回】宋江又道：“......今日打破祝家莊，與你村中除害，所有各家賜糧米一石，以表人心。”就著鍾離老人為頭給散，一面把祝家莊多餘糧米，盡數裝載上車；金銀財賦，犒賞三軍眾將；其餘牛羊騾馬等物，將去山中支用。打破祝家莊，得糧五十萬石。【六十八回】打破曾頭市：抄擄到金銀財寶，米麥糧食，盡行裝載上車，回梁山泊，給散各都頭領，犒賞三軍。【六十九回】宋江又道：“目今山寨錢糧缺少，梁山泊東，有兩個州府，卻有錢糧：一處是東平府，一處是東昌府。......“剛打完曾頭市就說錢糧缺少，可見曾頭市沒什麼錢糧。曾頭市比祝家莊窮的不是一星半點，比李應的財富少的多。

5，從史文恭與宋江的關係來看，能在梁山混的好的，效忠宋江，做宋江的鐵桿跟班也是有前途的，比如李逵，比如戴宗。但史文恭至死也沒表現出過絲毫對老宋的敬仰。

綜合來看，史文恭武力值勉強OK不出類拔萃，原官職影響力微乎其微，勢單力孤還沒錢，同時別忘了他與梁山還有殺主之仇，宋江無論如何不敢親近他。所以如果上了梁山，排五虎根本不可能，拍地煞估計都不可能靠前。

論據有三：

一、史文恭武藝超群

梁山五虎將之一秦明，與史文恭對戰，被史文恭一槍刺下馬。秦明在五虎將之中，屬於力量有餘、技術不足的猛將，與董平、呼延灼相比略平稍弱，與關勝、林沖完全不在一個檔次上。關勝、林沖都有絕對把握拿下秦明。以秦明為參照，史文恭的武功可能在林沖與呼延灼之間，槍法、弓箭都很了得。如果我們單以武藝來看，他確實可以位列五虎將。

二、史文恭有一定行軍打仗經驗

史文恭不僅是曾頭市的槍棒教師，還是曾頭市防務的主持者。晁蓋進攻曾頭市，立即被嚴陣以待的曾頭市射死，顯示出曾頭市遠超於祝家莊的軍事水平。不知道史文恭從哪裡學來的這套本事，但毫無疑問，他的軍事水平，是要高於很多梁山好漢的。秦明、董平都只是一州的兵馬都監，排兵佈陣、臨陣廝殺這種事，不一定比得過史文恭。

三、史文恭的人品夠不夠？

很多人認為史文恭奸詐、狠毒，其實這只是一種先入為主的誤解。曾頭市與梁山為仇作對，被很多人對號入座地認為，史文恭是壞人。其實從史文恭的角度去理解，他吃曾頭市的俸祿，就該忠於曾頭市的事。雖然態度上有些囂張，總歸是光明正大的，而且搶了晁蓋的馬，並沒有殺段景住，沒有趕盡殺絕的意思。放出來的狠話，要踏平梁山，不過也是亮一下態度。其實論人品，梁山好漢又真正有多少稱得上是光明正大的？就以五虎將而論，董平就是一個不折不扣的人渣。