苯醌的用途：
1.用作毒芹鹼、吡啶、氮雜茂、酪氨酸和對苯二酚的定性檢定。氨基酸測定。脫氫劑。氧化劑。製造染料。
2.用作阻聚劑。用於製造對苯二酚及染料中間體、橡膠防老劑、丙烯腈和醋酸乙烯聚合引發劑以及氯化劑等。
3.用作苯乙烯、乙酸乙烯酯、甲基丙烯酸甲酯、不飽和聚酯樹脂等單體的阻聚劑,其阻聚性、耐熱性均優於對苯二酚。同時也是丙烯腈和乙酸乙烯聚合的引發劑。也用作天然橡膠、合成橡膠、食品及其他有機物的抗氧劑。還用作皮革鞣製劑、照相顯影劑及製造染料、醫藥及化妝品原料。
4.是一種常用的氧化試劑或脫氫試劑,因為它很容易被其它化合物還原為對苯二酚,從而能表現出氧化活性。並且其自身的氧化電位決定了1,4-苯醌能夠在多種醇化合物共存的情況下選擇性地氧化共軛的一級烯丙醇,如在二級醇和苄醇共存情況下選擇性地將肉桂醇氧化為肉桂醛 (
式1) 。此外,採用1,4-苯醌作為脫氫試劑和水合氧化鋯作為催化劑還能實現一級醇的氧化反應 (
式2) 。 烯基銅化合物,在1,4-苯醌存在下氧化劑偶聯,生成共軛二烯化合物,如二烯基二銅化合物,加入1,4-苯醌進行自偶聯反應,成功地製備了環辛四烯衍生物 (
式3) 。 1,4-苯醌的代表性用途是作為醋酸鈀催化反應的共氧化劑,將還原消除後產生的Pd
(0)重新氧化為Pd(II)進入催化迴圈。如0.1倍量醋酸鈀和1倍量1,4-苯醌實現的烯烴與醋酸的氧化偶聯反應 (
式4) 。1,4-苯醌和醋酸鈀氧化體系還能較高產率地實現1,3-環己烯向1,4-乙醯氧基-2-環己烯的轉化 (
式5) ,反應的產物會受到其它加合物的影響,如在醋酸鋰存在下,反應的主要產物是反式的二乙醯氧基化合物;而在醋酸鋰和氯化鋰共同存在下,反應的主要產物則是順式的二乙醯氧基化合物。 此外,1,4-苯醌和醋酸鈀氧化體系還能實現甲基矽烷烯醇醚向共軛烯酮的轉換,反應具有非常好的區域選擇性和立體選擇性 (
式6) 。結合1份量的氧化錳試劑,0.05份量醋酸鈀和0.2份量1,4-苯醌還能實現1,5-己二烯的氧化關環反應,高產率地得到環戊烷衍生物 (
式7) 。 1,4-苯醌的另一類重要反應是作為親二烯試劑。因為羰基的吸電子效應,所以1,4-苯醌是很好的親電試劑,在電負性的二烯底物存在下可以很容易實現Diels-Alder反應。很典型的一個例子就是在Capnellene試劑的全合成中1,4-苯醌與1-甲基-1,3-環戊二烯的Diels-Alder反應為最終產物提供了很好的反應前體 (
式9) 。 值得強調的是,1,4-苯醌的另外一個重要用途是用於5-羥基吲哚衍生物的合成 (式10) 。反應非常簡單,底物的選擇性也很廣。
5.用作染料中間體,分析中用於測定氨基酸。
苯醌的用途：
1.用作毒芹鹼、吡啶、氮雜茂、酪氨酸和對苯二酚的定性檢定。氨基酸測定。脫氫劑。氧化劑。製造染料。
2.用作阻聚劑。用於製造對苯二酚及染料中間體、橡膠防老劑、丙烯腈和醋酸乙烯聚合引發劑以及氯化劑等。
3.用作苯乙烯、乙酸乙烯酯、甲基丙烯酸甲酯、不飽和聚酯樹脂等單體的阻聚劑,其阻聚性、耐熱性均優於對苯二酚。同時也是丙烯腈和乙酸乙烯聚合的引發劑。也用作天然橡膠、合成橡膠、食品及其他有機物的抗氧劑。還用作皮革鞣製劑、照相顯影劑及製造染料、醫藥及化妝品原料。
4.是一種常用的氧化試劑或脫氫試劑,因為它很容易被其它化合物還原為對苯二酚,從而能表現出氧化活性。並且其自身的氧化電位決定了1,4-苯醌能夠在多種醇化合物共存的情況下選擇性地氧化共軛的一級烯丙醇,如在二級醇和苄醇共存情況下選擇性地將肉桂醇氧化為肉桂醛 (
式1) 。此外,採用1,4-苯醌作為脫氫試劑和水合氧化鋯作為催化劑還能實現一級醇的氧化反應 (
式2) 。 烯基銅化合物,在1,4-苯醌存在下氧化劑偶聯,生成共軛二烯化合物,如二烯基二銅化合物,加入1,4-苯醌進行自偶聯反應,成功地製備了環辛四烯衍生物 (
式3) 。 1,4-苯醌的代表性用途是作為醋酸鈀催化反應的共氧化劑,將還原消除後產生的Pd
(0)重新氧化為Pd(II)進入催化迴圈。如0.1倍量醋酸鈀和1倍量1,4-苯醌實現的烯烴與醋酸的氧化偶聯反應 (
式4) 。1,4-苯醌和醋酸鈀氧化體系還能較高產率地實現1,3-環己烯向1,4-乙醯氧基-2-環己烯的轉化 (
式5) ,反應的產物會受到其它加合物的影響,如在醋酸鋰存在下,反應的主要產物是反式的二乙醯氧基化合物;而在醋酸鋰和氯化鋰共同存在下,反應的主要產物則是順式的二乙醯氧基化合物。 此外,1,4-苯醌和醋酸鈀氧化體系還能實現甲基矽烷烯醇醚向共軛烯酮的轉換,反應具有非常好的區域選擇性和立體選擇性 (
式6) 。結合1份量的氧化錳試劑,0.05份量醋酸鈀和0.2份量1,4-苯醌還能實現1,5-己二烯的氧化關環反應,高產率地得到環戊烷衍生物 (
式7) 。 1,4-苯醌的另一類重要反應是作為親二烯試劑。因為羰基的吸電子效應,所以1,4-苯醌是很好的親電試劑,在電負性的二烯底物存在下可以很容易實現Diels-Alder反應。很典型的一個例子就是在Capnellene試劑的全合成中1,4-苯醌與1-甲基-1,3-環戊二烯的Diels-Alder反應為最終產物提供了很好的反應前體 (
式9) 。 值得強調的是,1,4-苯醌的另外一個重要用途是用於5-羥基吲哚衍生物的合成 (式10) 。反應非常簡單,底物的選擇性也很廣。
5.用作染料中間體,分析中用於測定氨基酸。