安布羅西尼早在1995年就從切塞納加盟了米蘭，除去1997—98賽季租借給維琴察和末期轉會到佛羅倫薩外，他把職業生涯的黃金期全都奉獻給了聖西羅。

安布羅西尼除了早期和阿爾貝蒂尼搭檔尚能坐穩主力外，其他時間在球隊的位置並不穩固，畢竟隊內中場名將如雲，加上傷病的時常影響，他長期扮演的是角色球員，且因為時常上演臨危救主的好戲從而被米蘭球迷譽為福將。

安布羅西尼在米蘭中場起到的作用的確與眾不同，在四個10號球員同時出場的聖誕樹陣型中，媒體經常誇讚皮爾洛是大腦，西多夫是潤滑劑，魯伊科斯塔踢球優雅，裡瓦爾多神鬼莫測，而安布羅西尼卻是中場球員中最不起眼的一個。

安布羅西尼在後腰位置攻守兼備，他具備大範圍的跑動和攔截能力、兼有進攻中出色的頭球搶點，相比於加圖索對皮爾洛的保駕護航，安布羅西尼可以支撐起球隊跑動戰術的執行，由此成為安切諾蒂麾下那支米蘭不可或缺的一環。在義大利國內，他的綽號叫做“亞森.羅平”，意指一位無所不精的超級大盜。

2004—05賽季歐冠半決賽，AC米蘭客場對陣埃因霍溫，在比賽的前90分鐘雙方總比分戰成2：2平的情況下，安布羅西尼和卡卡在中場做了一個簡單的過度後高速插上，後者在左邊路起腳傳中，安布羅西尼搶在對方後衛起跳前高高躍起，一記勢大力沉的頭球把米蘭送進了決賽。

在米蘭後期的幾年時間裡，安布羅西尼的作用愈發明顯，不僅僅在戰術上難以代替，精神上同樣是球隊的領袖——馬爾蒂尼退役後，安布羅西尼接過了隊長袖標，他的忠誠、穩重和堅毅讓米蘭大受裨益。

工兵，他不能算米蘭歷史上最出彩的後腰，但他肯定是最勤勉無私的後腰，最美好的年華貢獻了米蘭，他搭檔過很多頂級中場，阿爾貝蒂尼，西多夫，皮爾洛都和他搭檔過，他最大的競爭對手是隊友加圖索！不過在米蘭他一直被加圖索壓制住了，經常屬於替補！

米蘭的副隊長，後期馬爾蒂尼退役後升任隊長。當了6年隊長。職業生涯在米蘭度過了18個春秋。在米蘭的整個18年的職業生涯中，是完美的。唯一美中不足的是沒有在米蘭退役。36歲合同到期後離開了米蘭加盟了佛羅倫薩，他把最好的年華都給了米蘭，給了自己熱愛一生的球隊。他把米蘭比做母親，哪有孩子不愛母親的。離開是不捨得，更是痛苦的。

為什麼是副隊，因為馬爾蒂尼是隊長。馬爾蒂尼退役以後安布成為隊長。效力米蘭18載，兢兢業業。準確的說是17個賽季，被租借維琴察一個賽季。安布是一名出色防守型中場，出身於切塞納，被卡佩羅帶到了聖西羅。擅長頭球、位置感強、善於攔截。經常利用頭球敲開對方球門。心理素質極強，對球隊忠誠，可以為球隊付出一切。在02-07年這一段米蘭鼎盛的歲月，安切洛蒂發明的四個10號中場，最大的犧牲就是安布，但是無論是首發還是替補都100%完成了教練的意圖。完成了自己的使命。在皮爾洛身邊完成了自己的任務外，還經常利用定位球攻城略地，為米蘭敲開勝利的大門。

職業生涯中4次獲得意甲聯賽冠軍、2次獲得歐冠冠軍、1次獲得義大利杯冠軍、2次獲得歐州超級盃冠軍、2次獲得義大利超級盃冠軍。1次獲得世俱杯冠軍。

95-96賽季安布羅西尼在米蘭第一個賽季，就隨隊拿到聯賽冠軍。97-98賽季被租借到維琴察。99米蘭百年華誕，最後一波7連勝反超拉齊奧獲得了冠軍，為米蘭百年慶典綻放光芒錦上添花。03-04賽季提前兩輪拿到聯賽冠軍書寫米蘭傳奇、10-11賽季在阿萊格里帶領下拿到聯賽冠軍。也是米蘭目前最後一次冠軍。

歐冠賽場，02-03賽季，那是最偉大的對手和最好的的意甲聯賽。米蘭和尤文攜手決賽，最終米蘭點球制勝重新站上歐洲之巔。06-07賽季，復仇的火焰燃燒破浪，面對利物浦，隨著英扎吉的進球拿下了比賽，完美復仇。那一年有最好的卡卡，也有最好的安布羅西尼。那是最好的米蘭。

安布羅西尼是不平凡的，把自己最好的職業生涯都奉獻給了米蘭，甘當綠色無私無怨無悔。扛起球隊前行。有馬隊的時候是副隊長，時刻提醒著自己。沒有馬隊的時候作為隊長更加鐵血忠魂，向馬隊看齊嚴格要求自己。07雨夜聖西羅3:0曼聯，成就霸業。卡卡、西多夫是雨夜英雄，但是在雨夜中不惜奔跑的隊長安布羅西尼，最後妙傳吉拉迪諾徹底殺死曼聯。堅持到最後不放過任何機會。安布在米蘭這些歲月，合作了很多大牌球員。羅西、巴雷西、馬爾蒂尼、博班、比埃爾霍夫、舍普琴科、維阿、巴喬、迪達、魯伊科斯塔、內斯塔、英扎吉、卡卡、伊布、羅納爾多、小羅納爾多、羅比尼奧、帕託、卡薩諾等等，合作了卡佩羅、老馬爾蒂尼、扎切羅尼、安切洛蒂、阿萊格里等等冠軍教練。甘為綠葉為球隊奉獻，危難時扛著球隊前行，獲得無限榮譽和讚揚。是米蘭人心中不可替代的。在米蘭的職業生涯裡是完美的，無暇的，無懈可擊的。

希望不久的將來，也能看到安布回到米蘭。因為喜歡喬丹選擇了23號。23號的安布羅西尼是最好的，有情有義，忠勇衛士。

08到09賽季，32歲7個聯賽進球！安胖給他的機會太少了，後來阿格萊裡給他的機會多了一些，可惜已經老了！別的不多說了，加圖索十年能不能進7個球？安步隊長是米蘭紅黑血液最後的傳承！