在美國是三房，二房在大陸因為與杜吵架而從香港返回，受文革衝擊，大房養子在臺，四房在臺，一女兒在東南亞開飯店。

作為上海灘一代梟雄，杜月笙的一生點點滴滴都是傳奇。

而他的婚姻和生活，也是後世讀者們關注的焦點。

杜老闆一生總共娶了有五個太太。有十一個兒女，杜月笙對子女的管教很嚴，沒有一個接他的班從事社團業務。後來都在各行各業小有成就。杜老闆不僅在江湖上混得好，教育子女上也算是名人典範。

杜月笙的大太太叫沈月英，沈月英與杜月笙沒有子女，他們抱養了一個孩子，這個孩子便成為了杜門的大公子，叫杜維藩。

杜維蕃畢業於上海滬江大學，畢業後主要從事金融專業，49後遷居臺灣，曾經擔任過臺灣銀行經濟研究室研究員。

二太太叫陳幗英，陳幗英肚皮比較爭氣，一口氣給杜老闆連生三個，還都是男孩，解決了杜家香菸後續的大問題。

陳幗英給杜月笙生的三個兒子分別是老二杜維桓、老五杜維翰、老六杜維寧。

杜維垣一度從政，他曾經當過上海嵩山區區長，後來又到美國紐約聯合國總部任職，屬於杜家子女中在官場廝混得比較好的一位。

杜維翰曾經讀過黃埔軍校，解放後他沒有隨父親去香港，而是留在上海。後來因與潘漢年有過交情，在“潘楊事件”後一度受到牽連。

杜維寧生平事蹟較少，他與杜維垣同娶了嚴家的一對堂姊妹，他也未隨父親去香港，新中國成立後，他定居在上海去世。

杜月笙的第三位太太叫孫佩豪，他與杜月笙生有兩個兒子，老三杜維屏和老四杜維新。

杜維屏成年後成為杜家正當業務的主要管理，他曾經當過中匯銀行的經理，蔣經國後來到上海打老虎，就以“囤貨炒股”把他抓了起來，判處了六個月，

後來杜維屏和父親去了香港，杜月笙死後，他就跑到了巴西、美國經商 。

杜維新娶了一個美華人，他與哥哥杜維屏當時一起在上海麗都花園舉辦了婚禮，成為上海灘的一大花邊新聞，杜維新後來遷居到了美國進行商業活動。

杜月笙的第四位太太叫姚玉蘭，是一位京劇名角，她與杜月笙生了二子和二女，老七杜維善、老八杜維嵩和大姐杜美如、二小姐杜美霞。

杜維善是杜月笙的眾多兒子中知名度比較高的一位，是一位知名收藏家和古錢幣研究專家。也曾經當過臺灣地質部門的官員

杜維嵩排行第八， 杜月笙死後去了臺灣，後來經濟情況比較困苦，想不開的杜維嵩選擇了自殺，年僅二十九歲時。

杜月笙的老婆們連二接三的給杜老闆生的都是兒子，後來姚玉蘭終於給杜老闆生了一位女兒，就是杜美如，作為杜月笙的大千金，杜月笙自然是視為掌上明珠，所以杜大小姐在上海沒出嫁的時候花錢非常豪爽，用度從不吝嗇，開銷很大，但後來杜美如嫁給了一位空軍飛行員，由於家道中落，杜大小姐卻改了脾氣，節儉著稱持家有道，讓人稱道。

杜美如的丈夫後來赴約旦任外交官，杜美如隨丈夫去了約旦，並定居於約旦。

二小姐杜美霞，她雖然是由四夫人姚玉蘭所生，卻打小與五夫人孟小冬親近，後來孟小冬的晚年也是由杜美霞來照顧。

杜月笙的五位太太中，最有名的就是京劇名旦有“冬皇”之稱孟小冬了，當年孟小冬與梅蘭芳的戀情鬧得滿城風雨世人皆知，最後落了身情傷，一度出家。而杜月笙長期以來一直是孟粉，在孟小冬受情傷的時候杜老闆伸出了堅實的肩膀，再加上四太太姚玉蘭和孟小冬是閨密，有意攝合。杜月笙便娶得了民國最大牌的一位五姨太。

孟小冬與杜月笙感情甚好，但卻沒有子女，孟小冬收養了一個女兒，叫杜美娟，就是杜門的三小姐，三小姐到了情竇初開的年齡，卻因為處物件的事情孟小冬死命反對，她卻執意要嫁給自己的意中人，性格剛烈的孟小冬宣稱和她斷絕母女關係，老死不相往來。

杜月笙是上個世紀上海黑幫的頭目，曾經他壟斷法租界鴉片的運輸，勾結軍閥，透過種種形式獲得大量非法利益。因為當時時局動亂，杜月笙又有黑道關係，還有軍閥的庇護，所以他也一直安然無恙。

杜月笙家財萬貫，在上海是數一數二的富豪，他的一生共娶了一個正房夫人和四位姨太太，五位夫人為他生下了11個子女，杜月笙的大女兒名叫杜美如，是他和京劇名伶姚玉蘭所生，因為是家中的長女，所以杜月笙對她很是寵愛，她的生活如同小公主一樣，走到哪裡都會有專人保護，生活的無憂無慮。

1949年新中國成立，國內局勢鉅變，杜月笙只能捨棄上海的產業，逃到了香港避難，一直到他死後都沒有再回過國內，他的女兒杜美如也跟隨母親逃到了香港。後來因為一家人在香港生活的十分艱難，於是母親便帶著她投奔了臺灣的宋美齡，杜美如在臺灣生活時，遇到了她生命中最重要的人，此人名叫蒯松茂，是臺灣中校飛行員，他們邂逅在一場舞會中，此後兩人相愛成婚。1979年，杜美如與丈夫移居到約旦，並在那裡開了一家華人菜館，與丈夫的生活十分美滿。

杜美如自小就生活在上海，在外的數十年中，時長夢到自己的家鄉，終於在2001年時，她與丈夫回到了闊別已久的故鄉，她去了自己小時候生活的故居，又帶著丈夫來到上海杜公館。站在杜公館門前，杜美如看到門上刻有四個大字，竹苞松茂，這裡邊竟然隱含著丈夫的名字。杜公館是父親早年居住的地方，所以她很少去，也沒有注意門上的字。

如今看來，像是父親曾經就預言過女兒的婚姻，夫妻倆特地在門前拍了一張合影，以此來紀念這難得的緣分。