從客觀上因為年齡,經歷的差異導致兩人可能並沒有交集點;而從主觀上分析是因為性格,境遇,價值觀上的偏差導致兩人不相為謀。

說到鄭板橋與吳敬梓兩個文人大家老死不相往來，還得從一段有趣的歷史說起：

鄭板橋與吳敬梓是同一個時代人，一生歷經清康、雍、乾三朝。

鄭板橋，江蘇興化人，祖籍蘇州，生於康熙三十二年癸酉十月二十五日（1693年11月22日），卒於乾隆三十年乙酉十二月十二日（1766年1月22日），享年73歲。

吳敬梓，安徽滁州人，生於康熙四十年辛巳（1701），卒於乾隆十九年甲戌（1754），享年54歲。

鄭板橋長吳敬梓8歲，比吳敬梓晚去世12年。他們都曾在揚州生活過，因此與揚州有著難以割捨的情緣。

其實兩人平生僅有一面之緣，吳敬梓對揚州情有獨鍾，生前多次往來於揚，並終老於揚。兩人真正會面的時間是在乾隆五年（1740）五月，時年40歲的吳敬梓第三次來揚州投奔他的官場朋友、乾隆元年（1736）始任兩淮鹽運使的盧見曾，因適逢盧負謗獲罪被譴戍臺前夕，吳敬梓與鄭板橋都參與了題贈《奉題雅雨大公祖出塞圖》詩及送行活動，在高鳳翰等人為盧見曾繪《雅雨山人出塞圖》長卷上有他們兩人的題詩(現藏故宮博物院)。

說到鄭板橋與吳敬梓的趣事，就不得不說起一個人——盧見曾，盧見曾（1690—1768），字澹園，又字抱孫，號雅雨，又號道悅子，山東德州人。康熙六十年（1721）進士。歷官洪雅知縣、灤州知州、永平知府、長蘆、兩任兩淮鹽運使，雖為主持鹽政的大吏，卻有著很好的文藝素養，在任時以愛才好士著稱，幕府賓客眾多，極一時之盛。鄭板橋以怪著稱，不僅書畫風格怪異，而且為人處世不攀附權貴、傲骨錚錚。而盧見曾卻與鄭板橋交往密切，甚至有至死不渝的友情，兩人詩文集中互有反映。板橋從三十一歲來揚，度過了大約十年的賣畫生涯，這是他一生中窮愁潦倒而又十分重要的一段時期。父親窮困而死，兒子隨後夭折，賣畫無人賞識，境遇之慘，幾乎把板橋逼上絕路。板橋把這段時間自喻為：“十載揚州作畫師，長將赭墨代胭脂。寫來竹柏無顏色，賣與東風不合時。”(《鄭板橋集·詩抄·和學使者於殿元枉贈之作諱敏中(一)》)。他31歲至40歲期間主要落腳地是在揚州，盧見曾不僅給予他物質上的資助，還與他建立了一種超越主賓的摯友關係。落魄揚州的鄭板橋對盧見曾抱著精神上的知遇之恩，盧見曾招攬鄭板橋的舉動也具有特別的文化道德關懷。

吳敬梓與鄭板橋雖同為盧見曾的幕賓，吳並沒有鄭幸運，被奉為上賓。加之他沾染些“家本膏華，性耽揮霍”的習氣，經濟頭腦又不及鄭板橋，在父病逝後過著揮霍的浪子生活，“田廬盡賣，鄉里傳為子弟戒”（吳敬梓：《減字木蘭花》），“子弟戒”無疑是鄉里將他看作一個敗家子式的反面教材了。他應科舉時，也被斥責為“文章大好人大怪”，遭到侮辱，後不得不憤懣離開故土，靠賣文和朋友接濟為生。鄭、吳兩人境遇上的落差，是導致他們倆不相往來的重要原因。

對待科舉及官場態度的不同

　吳敬梓出生在“家聲科第從來美”的仕宦名門，他的曾祖是探花，祖父吳旦是個監生，伯叔祖吳晟、吳昺皆進士及第，“一時名公巨卿多出其門”，自他的父親起家道衰落。吳早年對祖上得益於科舉制度，也曾引以為豪，他從安徽全椒剛遷到南京時，寫過一篇《移家賦》，說“五十年中，家門鼎盛”。他的一生變化極大，由富入貧，大半時間消磨在寧、揚兩地，他對於科舉考試的態度經歷了一個由追求、失望到冷淡、憎惡的發展過程。

而鄭板橋生於一個寒儒家庭，其父鄭立庵是一位“私塾先生”。板橋出生時，興化連年遭災，生活困苦不堪。板橋童年和青少年時代，是在艱苦與辛酸中度過的。板橋30歲時，父親立庵病故，家無長物，賣書葬父，鍋中無米，灶間無柴，可門前還不斷有人來逼債。在走投無路的情況下，板橋曾逃到海陵、鎮江焦山躲債。貧寒的家境，悽苦的身世，不幸的遭遇，促使板橋發憤改變命運，走“讀書——科舉——作官”的發達之路是他心中孜孜以求的夢想。

鄭板橋既是科舉制度的幸運兒和得益者，又是失意者和受害人。他與吳敬梓的出生門第、人生經歷和對待科舉及官場的態度顯然是不同的。

　吳敬梓在盧見曾幕時，對出入鹽運使署的兩淮鹽商深為不滿，十分厭惡他們“牢盆牟國利，質庫朘民脂；高樓明月中，笙歌如沸糜”的那種巧取豪奪的驕奢淫逸生活。

　鄭板橋對待鹽商富豪的態度與吳敬梓不同，從現存的詩文、書畫作品來考察，揚州八怪中的鄭板橋諸人都與鹽典富商有著密切的交往。鹽商是他們作品的最大買主，如果沒有鹽商的支援，鄭板橋諸人恐怕連溫飽也難以維持。

《史記·伯夷傳》引孔子言曰：“道不同不相為謀，亦各從其志也。”鄙以為，觀念與態度的不同，這才是鄭板橋與吳敬梓不相往來的根本原因。

嘗試從經濟角度解讀:古時小說家賣不來錢，舉家食粥是常態;畫家動動筆銀子就來了，眼中市場要素看得多。兩者對不上眼就可以理解了。就拿現在講，你見過幾個市場化程度高畫家有填詞寫詩搞哲學的朋友的

謝謝！

如果他們倆也在用手機，發現他們的關注與推薦幾乎是相等的、可能是相親得很，或者相輕過於嚴重了。