因為這太守和童貫有關係，也不是什麼好人。梁山能找到幾個不殺人的好漢？

董平是東平府的兵馬都監，官位蠻高，太守程萬里是童貫門下的門館先生，因為這個關係，程萬里做了東平府太守，禍害百姓。董平喜歡他的女兒，幾次求親，程萬里都不答應，兩人有些不和。梁山軍馬逼近東平府的時候，程萬里為了穩住董平，答應退兵以後再議親，董平擔心太守言而無信，以後又會反悔，心中還是不高興。

宋江之所以讓董平做馬步軍五虎上將之一，是因為宋江一見董平就喜歡，而且董平的武功也很高，韓滔不是他的對手，徐寧和他打了五十回合不分勝負。抓住董平，梁山動用了好幾個人，首先林沖和花榮引誘董平進入埋伏圈，王英、扈三娘、張青、孫二孃帶領一百多人埋伏在驛道兩邊的草屋裡，路上栓了好幾條絆馬索，孔明、孔亮也參加埋伏，就這樣才把單獨一人的董平抓住。

在梁山打敗童貫、高俅的官兵圍剿中，董平是一員重要的猛將，他殺了保護童貫逃跑的韓天麟，在徵遼攻打檀州的時候，他殺了遼國狼主的皇侄耶律國珍，另外一個耶律國寶被張清飛石所殺。後面董平還立過很多戰功。

董平經常衝鋒在前，大家給他一個外號叫“董一撞”。

董平是梁山後期的將領之一，本是東平府的兵馬統制，有點兒類似於現在的市級公安局局長，算得上一名中層官員，能夠被宋江封為五虎將，自然是其本事了得，兩把雙槍神出鬼沒，與人交手也少有敗績，與林沖、秦明可以說是同一個檔次。

至於董平殺了程萬里太守，奪取了他的女兒，一方面董平的確不夠人道，即使自己不殺他，梁山眾人也饒不得他，簡直有些多此一舉，估計也是擔心程太守國色天香的女兒會落入他人之手，才除此下策。

程太守被殺，也是死有餘辜，這個 程太守據說是蔡京一系，沒啥本事，專門剝削百姓，董平武藝高強，面容俊俏，卻是瞧不上，估計養著一個女兒，是要與京城的官宦家族結緣，作為一種政治的晉升之資。

說實話，這種人，死有餘辜。

在五虎上將中，董平估計是爭議最大的，畢竟關勝、林沖、秦明、呼延灼都是家世顯赫，名聲滿天的人物，董平這個黑馬，只是最後才出場。不過宋江也算慧眼之人，董平的表現也配得上五虎上將的稱號。