陳惠敏做獄警之前，就是黑幫成員，後來做了助理探員，相當半個便衣警察，又因為脾氣暴躁，打了警察上司被開除。

陳惠敏繼續混黑道，又碰見了監獄裡認識的坤哥，肥仔坤，跛豪就是靠他發跡的。肥仔坤知道陳惠敏能打，請他做貼身保鏢，並負責看管旗下夜場舞廳。

陳惠敏說自己當年尖沙咀他話事，說來也沒錯，肥仔坤的勢力遍佈整個九龍區，跛豪之前，就是肥仔坤最大，肥仔坤死後 陳惠敏接管了尖沙咀的地盤。

年輕時的陳惠敏，脾氣很壞，暴力，去收賬時，別人知道陳惠敏來了，寧願從二樓跳窗跑，也不願意見他，怕被打。

陳惠敏不為人知的一面，也許這是對大陸觀眾而言吧。其實他的背景和往事，香港人幾乎都知道，據說他早年加入聯英社，後來過底到14K。其實當年，陳惠敏做警察，也是一個“演員”，因為當時他是幫會成員，難免會有通風報信的變節行為。

陳惠敏做過獄警，後來又做了短暫的巡警和CIDA（助理探員），也就是半個便衣警察，與正式的便衣警察有所不同，CIDA是上班領槍，下班交槍，而CID卻可以24小時佩槍。

陳惠敏與香港賭船之父葉壽是結拜兄弟，與水房盲亨的交情匪淺，與臺灣海盜幫幫主、洪門五聖山第三任龍頭李存果是結拜兄弟，與和勝和元老黎國華、大飛，香港14K陳慎芝、鳩dee（黃展億）、九江街話事人立章有交情，更與日本青幫大哥松本州弘、日本山口組關係密切。