早在5000多年前，就有人類在常熟這方沃土聚居生息。
夏、商時期，常熟地域為揚州屬地。商末（公元前11世紀）周太王古公亶父之子泰伯、仲雍讓國南來，建勾吳古國。武王滅紂後（公元前841年）封仲雍曾孫周章為吳王，常熟地域時為吳國北境。
東周元王五年（公元前471年）越滅吳，常熟地域隸于越。顯王三十六年（公元前333年）楚滅越，常熟地域隸於楚。
秦統一中國，實行郡縣制，常熟地域屬會稽郡吳縣。
西漢景帝前元時期（公元前156年～150年），常熟地域上首次設虞鄉建置，仍隸於會稽郡吳縣。東漢永建四年（129年），會稽郡浙江以西另設吳郡，虞鄉隸於吳郡吳縣。其時，常熟地域內又增設南沙鄉，並在該鄉置司鹽都尉署，開常熟地域史設吏治之先河。
三國鼎立期間，虞鄉、南沙鄉同屬吳國吳郡吳縣。
西晉太康四年（283年），虞鄉升為海虞縣（因縣境東臨滄海而命名），隸於吳郡，此為常熟地域設縣之始。東晉元帝初年（317年），以海虞縣北境僑設郯縣、朐縣、利城縣，為南東海郡。東晉鹹康七年（341年），南沙鄉升為南沙縣。是時，常熟地域並存海虞、南沙兩縣。
南北朝時期，南齊永泰元年（498年），海虞縣北境設海陽縣，隸於晉陵郡。梁大同六年（540年）以南沙之地置常熟縣，縣治之地設南沙城（即福山），是為常熟縣名之始。常熟之名取“土壤膏沃、歲無水旱”，“原隰異壤，雖大水大旱，不能概之為災，則歲得常稔”之意。
隋開皇年間（581～600年），海虞、興國、海陽、前京、信義等縣併入常熟縣，隸於蘇州。
唐武德七年（624年），常熟縣治移至海虞城即現之虞山鎮，隸於吳郡。
宋代，常熟屬平江府。
元代元貞元年（1295年），常熟縣升為常熟州，隸於平江路。
明代洪武二年（1369年），復降為縣，隸於蘇州府。
清雍正四年（1726年），劃常熟縣東境置昭文縣，兩縣治同城。咸豐十年（1860年），太平軍攻佔常熟、昭文，兩縣同屬蘇福省。同治元年(1862年)，太平軍退，兩縣仍隸於蘇州府。
1911年辛亥革命爆發，是年11月，常熟、昭文兩縣合併為常熟縣。
1949年4月27日，常熟解放。同年5月以縣城設常熟市，縣、市合署辦公。1951年，常熟市隸於蘇南行政區蘇州專區。1954年11月，常熟市升為江蘇省轄市。1958年撤常熟市，仍統一為常熟縣。1983年3月撤縣建市，以縣境設常熟市。
早在5000多年前，就有人類在常熟這方沃土聚居生息。
夏、商時期，常熟地域為揚州屬地。商末（公元前11世紀）周太王古公亶父之子泰伯、仲雍讓國南來，建勾吳古國。武王滅紂後（公元前841年）封仲雍曾孫周章為吳王，常熟地域時為吳國北境。
東周元王五年（公元前471年）越滅吳，常熟地域隸于越。顯王三十六年（公元前333年）楚滅越，常熟地域隸於楚。
秦統一中國，實行郡縣制，常熟地域屬會稽郡吳縣。
西漢景帝前元時期（公元前156年～150年），常熟地域上首次設虞鄉建置，仍隸於會稽郡吳縣。東漢永建四年（129年），會稽郡浙江以西另設吳郡，虞鄉隸於吳郡吳縣。其時，常熟地域內又增設南沙鄉，並在該鄉置司鹽都尉署，開常熟地域史設吏治之先河。
三國鼎立期間，虞鄉、南沙鄉同屬吳國吳郡吳縣。
西晉太康四年（283年），虞鄉升為海虞縣（因縣境東臨滄海而命名），隸於吳郡，此為常熟地域設縣之始。東晉元帝初年（317年），以海虞縣北境僑設郯縣、朐縣、利城縣，為南東海郡。東晉鹹康七年（341年），南沙鄉升為南沙縣。是時，常熟地域並存海虞、南沙兩縣。
南北朝時期，南齊永泰元年（498年），海虞縣北境設海陽縣，隸於晉陵郡。梁大同六年（540年）以南沙之地置常熟縣，縣治之地設南沙城（即福山），是為常熟縣名之始。常熟之名取“土壤膏沃、歲無水旱”，“原隰異壤，雖大水大旱，不能概之為災，則歲得常稔”之意。
隋開皇年間（581～600年），海虞、興國、海陽、前京、信義等縣併入常熟縣，隸於蘇州。
唐武德七年（624年），常熟縣治移至海虞城即現之虞山鎮，隸於吳郡。
宋代，常熟屬平江府。
元代元貞元年（1295年），常熟縣升為常熟州，隸於平江路。
明代洪武二年（1369年），復降為縣，隸於蘇州府。
清雍正四年（1726年），劃常熟縣東境置昭文縣，兩縣治同城。咸豐十年（1860年），太平軍攻佔常熟、昭文，兩縣同屬蘇福省。同治元年(1862年)，太平軍退，兩縣仍隸於蘇州府。
1911年辛亥革命爆發，是年11月，常熟、昭文兩縣合併為常熟縣。
1949年4月27日，常熟解放。同年5月以縣城設常熟市，縣、市合署辦公。1951年，常熟市隸於蘇南行政區蘇州專區。1954年11月，常熟市升為江蘇省轄市。1958年撤常熟市，仍統一為常熟縣。1983年3月撤縣建市，以縣境設常熟市。