我覺得很可能會。原因有，一，小卡離開馬刺是因為不喜歡隊內的管理模式和關係，他更願意追求能實現自己能主控球隊，有發言權的球隊，猛龍目前不能完全滿足他，因為從小卡目前在球隊的戰術地位就可以知道。二，猛龍所處城市並非大的商業城市，在這裡不能實現一個球星商業價值最大化。三，小卡志在追求總冠軍榮譽，猛龍整個球隊文化，歷史底蘊都不深。以小卡目前的實力難以短期提升球隊整體實力。

即便猛龍打進東部決賽，他沒有得到總冠軍，倫納德也不會留下，這是現實。

從倫納德逼宮波波維奇想被交易開始，他就想去洛杉磯，最終被迫交易到了猛龍，猛龍還是比較欣賞他的，為他打造了一支的奪冠陣容，但是這並不代表倫納德就會留下。

多倫多不屬於大球市，而倫納德的舅舅一直希望倫納德能夠加盟一個擁有大球市的地方，洛杉磯是個好地方。傑裡韋斯特早就做好了得到倫納德的計劃，他在賽季中期把哈里斯交易到了76人騰出了很大的薪金空間。快船這個休賽期可以簽下兩名全明星球員。並且傑裡韋斯特非常善於引援，遊說杜蘭特、奧尼爾加盟湖人都是他操作的。

以他舅舅的尿性，只要成績不好，不會讓他留在加拿大的，還是會讓他回美國，大機率是大城市，還要是球隊老大，增加自己的媒體曝光度，目前來看，洛杉磯快船是他最有可能的下家。