這個問題不好正面回答，畢竟戰場上瞬息萬變，誰都沒有必勝的把握，李世民也一樣。歷史無法還原，我們只能依賴隻言片語的史料記載去推測。我個人認為，李世民幾千將士，敢挑戰竇建德，主要是因為以下幾點：

一、戰略上，李世民不想放棄這個一戰定天下的大好機會。李世民有一套很清晰的作戰理念，就是先固守，消耗敵軍，尋找戰機;然後是決戰，先讓正面部隊先與敵人接戰，等敵人銳氣受挫，受到消耗的時候奇兵突起，前後夾擊;最後是乘勝追擊，一鼓作氣，痛打落水狗，不給敵人任何喘息之機，徹底消滅。李世民用這種戰術以少勝多，屢試不爽，很有心得。所以，此戰雖然是無比的兇險，也未嘗沒有獲勝的機會。

二、玄甲軍

李世民有核武器，這就是玄甲軍。玄甲軍就是李世民心中的底。就像你抱了一杆機關槍回到古代戰場，你也敢於百萬軍中取上將首級。兵貴精而不貴多，玄甲軍的統帥，士兵，坐騎，裝備，給養都是一等一的水平，估計相當於二戰時期的坦克，善奔襲，善衝擊，所向披靡。

三、 摸透了竇建德的心理。虎牢關之戰，竇建德對李世民是壓倒性的優勢，戰爭的主動權牢牢掌握在竇建德手裡，無論是攻還是守是竇建德說了算。但是，竇建德一點都不急於拿下虎牢關，坐擁10萬大軍卻不組織進攻，是因為竇建德的戰略意圖是坐收漁翁之利。他在觀望形式，他想看李世民和王世充斗的兩敗俱傷，然後一舉幹掉兩家。再有就是竇建德的輕敵，虎牢關3500人的部隊，竇建德也沒當回事，所以他不慌不忙的觀望。

虎牢關之戰，李世民透過白河牧馬，引誘竇建德來攻，來攻則不出戰，消耗敵軍士氣，及至中午，敵軍飢渴疲憊時，以泰山壓頂之勢，傾巢而出，並直撲敵軍心臟---竇建德大營，一舉擒獲竇建德。

戰略戰術固然重要，但真正重要的是，李世民的膽色與勇氣。