首先我不知道你幫同事墊付的三百元是多久的事。如果超過一個月了，你可以當著其他同事的面與他對話:“姓名，我最近好像老是忘事，我上次幫你墊付的那300塊錢你是不是已經還給我了！”說話聲音要控制在其他在場的同事也能聽到，當然是帶開玩笑的問。然後等待他的反應就行了！

因為他也有可能是忘記了這件事。如果他是真的忘記借你錢的事，你這樣提醒他，他可能馬上就會還你錢了，而且還會和你說抱歉之類的話。如果他想耍賴不還你錢，順著你的話說已經還你了！那樣的話，就要看你自己了。如果你覺得300元看清一個人那就讓他去算了，以後不要和這種人接觸就是。如果你覺得必須要回這錢，那你就和他明說好了。直接問他什麼時候還錢給你的。但是那樣做的話，你們關係有可能會直接鬧僵……

朋友和同事之間最好都不要有金錢上的來往，有可能它會讓你們反目成仇！因為這種事情我遇到過無數次了，如果有人再問你借錢，你直接拒絕就行！

我覺得有必要提醒追回，如果支字不回的原因有2點。一是：可能他被手頭的事給忘了，在聊天的時候提一提當天發生的事，以及後來發展的怎麼樣了，引導他記得還有個數在你這裡。二是：或者他覺得和你關係較好，沒有把這點小錢當回事，想在你下次需要的時候給還上。就比如這次你請客，下次我主動請客並買單。三：如果是剛認識沒多久，在你幫助過他後，他還是支字不題，我覺得該快點把話說清，要求有個答案或期限。不要把不良情緒留給自己承擔。