英文名:Schiff base

也稱希夫氏鹼;錫夫氏鹼;西佛鹼

席夫鹼主要是指含有亞胺或甲亞胺特性基團(-RC=N-)的一類有機化合物，通常希夫鹼是由胺和活性羰基縮合而成。具有優良液晶特性。用作有機合成試劑和液晶材料。

C=N鍵長約0.124~0.128nm，偶極矩約0.90D。有(Z)-、(E)-兩種構型。亞胺是由醛或酮與氨或胺縮合而成的，又可分為醛亞胺和酮亞胺。亞胺基是極活潑的基團。與氰氫酸反應生成α-氨基酸，與丙二酸二乙酯反應生成β-氨基酸，還原反應生成胺，與格利雅試劑反應生成胺的衍生物，水解生成醛或酮和胺。

醛酮與伯胺(RNH2)生成含碳氮雙鍵的亞胺:

R2C=O + R"NH2 --R2C=NR" + H2O

R、R"都是脂肪族烴基的亞胺不穩定。R、R"其中一個為芳基的亞胺為穩定的晶體，由於平衡偏右，製備相對容易。

機理:

應用

席夫鹼類化合物及其金屬配合物在醫學、催化、分析化學、腐蝕以及光致變色領域的重要應用。在醫學領域，席夫鹼具有抑菌、殺菌、抗腫瘤、抗病毒的生物活性;在催化領域，席夫鹼的鈷和鎳配合物已經作為催化劑使用;在分析領域，席夫鹼作為良好的配體，可以用來鑑別，鑑定金屬離子和定量分析金屬離子的含量;在腐蝕領域，某些芳香族的希夫鹼經常作為銅的緩蝕劑;在光致變色領域，某些含有特性基團的希夫鹼也具有獨特的應用。