打電話或發信息聊近況，順便說下你目前的悲催生活（不一定悲催），點一點他。

再不好意思的話，你找個跟你們關係還可以的同學，讓你同學跟他聊，讓你同學有意無意說起你的悲催生活，需要錢解決。

你應該是很善良又特別顧及別人感受的人，但我建議讓對方還錢沒必要委婉，錢是你的啊！直接說現在家裡有事或你有事需要錢，問他寬裕點沒有，他沒錢另說。

你能借錢給你老同學，肯定跟這位同學的關係不一般，就不需要委婉，直接編一個急需要錢藉口要他還錢，如果他知道你的苦衷，就會痛苦的把錢還給你，要是他不想還錢，你說的再委婉也沒有用，不要覺得不好意思，拉不下臉去要，你要清楚自己的角色，你是債主，不是孫子

先電話寒暄問候一下，然後說我想買什麼東西，錢沒有湊夠，你現在如果方便……。他自然會懂，如果這樣他不給，就說明他人太差，過幾天直接要，就說我買XX的時候接親戚的錢說幾號還，說過的，不能拖了，你給我湊湊吧。

這個話題不太好回答。

在這幾種情況下借錢不還:

1.借錢人用於投資，並承諾給你高利息的，然後投資虧本了，失去了信任度，沒有能力還。這種人就是用啥辦法這種錢也很難要回來。

2.家裡有病人借錢救命的，這種錢既然借了，就彆著急要，等到人家裡的事過了，大多數人都會還的。

3.朋友或同事之間借錢急用，也許錢不多忘記還了，這時簡單做個提醒就是，這個不會傷和氣的。

4.還有本身就是騙錢的，也不用指望還了，這種人借完錢，也許人都很難聯絡的上了，電話也許都不接了。

如果借出去的錢要等著要才能給，這個朋友也要衡量一下了。

所以我個人的心態就是，小錢借出去就不打算要了。根據這個人在心目中的信譽度，值多少借多少，不值就不借。因為要錢那天就做不了朋友了。