特朗普的祖父和父親都從事地產生意，並做得小有成就。特朗普在大學時學習的就是房地產專業。他的父親已經為他規化好了人生道路，那就是子承父業。特朗普大學畢業後在父親的公司中擔任業務經理，在1974年時，他父親又讓他擔任Quattroporte。

特朗普獨自做的第一筆大生意是買進曼哈頓附近的一家酒店，並引入凱悅酒店集團的資本和管理團隊，對其進行重新設計和翻修。這筆投資使特朗普一戰成名，使特朗普成為紐約地產界的新貴。1996年，特朗普將該酒店50％的股權賣給凱悅集團，特朗譜淨賺1.42億美元。

至此，特朗普到達他人生的第一個峰頂。

但特朗普並沒有被高額的債務所嚇倒，他通過申請破產保護、出售股權，出售手中的土地等方式維持著集團整體業務的運轉。1999年，揹負著6家破產企業，名下債務高達數十億美元的特朗普，再次使出大手筆，開發了位於華爾街的特朗普大樓、曼哈頓的特朗普國際酒店和特朗普世界大廈，還有芝加哥和拉斯維加斯的特朗普國際酒店大廈等一系列不動產業務。

這次特朗普改變了經營策略，他將長期持有股權的方式改為在高價位時適時出售一部分股權的方式。

特朗普的父親去世時留下了2.5億美元的資產，分到特朗普手中的有3500萬美元。特朗普用這筆錢將生意不斷做大，在2016年時，他已經擁有35億美元的財富。

特朗普在生意場上毫無疑問是一個成功者，在賺取財富方面，他永不滿足。特朗普曾說：“財富對人是一種加分項，但我不需要太多的錢，我從事交易是因為我享受這一切”。