李善長請求致仕是在洪武四年正月，那恐怕也不是主動辭職，而是捲入政治風波了。

李善長從朱元璋攻陷滁州前就開始追隨他，自明朝開國前就一直是文官之首，開國後擔任中書左丞相，由於右丞相徐達長期領兵在外，李善長可算是當之無愧的明朝首相。在此期間，李善長和朱元璋在江東招納的文官楊憲、凌說、高見賢、夏煜產生矛盾。楊憲等人曾向朱元璋進言：“李善長無宰相才。”還鼓動侍御史劉炳彈劾中書右丞汪廣洋。據說胡惟庸也向李善長說：“楊憲為相，我等淮人不得為大官矣。”（均見劉辰《國初事蹟》）可見兩方之對立。洪武三年七月，楊憲被朱元璋誅殺。不過不久李善長也下臺了。

【明中都遺址。李善長曾參與中都的修建。】

據《國初事蹟》，當時有位“尚書郎某”，倚仗李善長的權勢犯奸貪汙，朱元璋將其誅殺，抄家時得到其杭州的親戚朋友拜託其辦事的書信，朱元璋便派胡惟庸到杭州去查辦這些人。查閱《明太祖實錄》，這人應該是吏部尚書郎本中。郎本中在洪武三年十一月剛成了吏部尚書，洪武三年十二月《實錄》就有了這樣的記載：

看來郎本中就是在洪武三年的十一月、十二月間被處死的。既然郎本中倚仗的是李善長的權勢，很可能李善長因此被迫在洪武四年正月致仕。當時李善長年未滿六十，回鳳陽之後又負責修建中都宮室的工程，更可見李善長的致仕更多的是出於政治原因而非真的年老體衰了。

李善長最早辭職，是沒有預料到自己的結局的。首先朱皇帝號召功臣棄免死鐵券，善長首奉，是保命;其次善長率先辭職，是牢記走狗烹的古訓，想激流勇退，是保命;再次善長退歸後，取小妾享生活之樂，遠離朝堂避禍，借鑑王剪，也是保命;其四，善長知朱皇帝雄才遠勝己，自己也曾經位居一人之下萬人之上高位，己無憾，不敢不會有其它想法，朱皇帝也深知，也是保命。其五，七十多高齡，去日無多，善長何故再折騰。所以，李善長本想保命安渡晚年，卻因年老無為如不舉報藍玉謀反，包庇其弟人之常情，而被處死，實非其所願。