這個問題對於奧斯卡獎來說不算什麼問題，因為奧斯卡大叔是把演員自身的性別放在評判標準上，也就是說，不論演員在電影裡是否有反串、是男還是女，都是以他/她自己的性別來作為入選最佳男主角或最佳女主角獎的標準的。

比如1983年，女演員朱莉·安德魯斯在《雌雄莫辯》中，飾演一個飢寒交迫的歌女，在走投無路之下只好到同志酒吧去假扮男生，做反串表演。也就是說，她要裝成一個演女生的男生。為此安德魯斯還剪短了頭髮，穿著西服抽著煙，舉手投足都充滿了男性魅力。這個角色就為她贏得了奧斯卡最佳女主角的提名。

1999年的那部《男孩別哭》當中，希拉里·斯旺克同樣女扮男裝，演的是一個把自己偽裝成男生的女孩。在此之前，她還是一個名不見經傳的女演員，但這部電影之後，她成為了奧斯卡影后。

最近的一部以反串提名奧斯卡獎的演員是“小雀斑”埃迪·雷德梅恩，他在《丹麥女孩》中演了一個變性的畫家。而這部電影要表現出他從男性到意識到自己女性人格的出現的過程，這也是堪稱是埃迪·雷德梅恩演過的最有挑戰性的角色之一，並以此入圍了奧斯卡最佳男主角。

然而，這種反串的表演形式在中國卻又不同的情況。比如第二屆金馬獎中，就實在不知道該給演員凌波入圍最佳男主角還是最佳女主角，因為她在電影《梁山伯與祝英臺》中反串了梁山伯一角。這部電影其實很有趣，男主角是女人扮演的，而女主角祝英臺同樣是女人出演，但是祝英臺卻在電影裡反串了男性。

凌波演的梁山伯英氣十足，在臺灣引發了轟動效應，而金馬獎最後決定頒發給她一個“最佳演員特別獎”，這也是金馬獎歷史上唯一一個“無法歸類”的獲獎演員。但這隻能算是金馬獎剛剛成立還沒有經驗，之後它就跟國際接軌，不論是否反串都按演員自身性別歸類。

（鯨魚君）

最佳女主角獎。

奧斯卡最佳女主角獎（Academy Award for Best Actress）又稱“奧斯卡影后獎”，影后顧名思義為女人，因此不管演員演得什麼角色，都是以她本身性別來發獎。