在99到00賽季裡皮率領的國際米蘭，以58分的積分列在意甲聯賽的第四，當時，國米擁有了羅納爾多、巴喬、維埃裡的當時頂級鋒線三人組合，成績卻一直不太理想，在義大利杯決賽當中，國際米蘭最終是1:2輸給了拉齊奧，得到了亞軍，而在2000年8月到9月，國際米蘭輸給了瑞典的赫爾辛堡，無緣歐冠正賽，10月1日,國際米蘭在2000-2001意甲聯賽首輪便以1:2負於雷吉納，遭到俱樂部管理層的極不信任，最終遭到了國際米蘭俱樂部的解僱。所以說裡皮在國際米蘭的執教是極不成功。

裡皮在國際米蘭的失敗不僅僅是足球比賽的失敗，更是處理感情問題上的失敗。這裡所謂的感情，指的是他在處理球員與球迷之間的感情以及球隊與對手之間的感情上的失敗。

關於老隊長貝爾戈米的離開。貝爾戈米的忠誠不用多說，如果只看履歷的話，他終其一生只在一支球隊效力過，那就是國際米蘭。而在裡皮的眼裡，演員只是棋子，感情是次要的。如果貝爾戈米不能在他的陣容裡找到一席之地，那就拒絕續約。

關於巴喬。如果貝爾戈米只是內拉祖里所鍾愛的物件，那麼巴喬就是全義大利的寵兒。裡皮和巴喬的恩怨只能用仇恨二字形容，早在尤文圖斯效力期間，巴喬就與裡皮結怨。兩人再次在國米相遇，裡皮曾私下找到巴喬說：羅伯特，我懷疑更衣室裡有搗亂分子，我需要你去觀察並且告訴我，這個人到底是誰。巴喬回答說：我願意為更衣室的和睦做出貢獻，但是我絕不會做這樣的事。至此，矛盾愈演愈烈。最後，裡皮直接對巴喬說道：你不在我的計劃裡，這個賽季結束之後就走吧。每每談到巴喬，莫拉蒂也是一臉遺憾，並且說：國際米蘭欠他太多！

尤文心態。這一點莫拉蒂曾經提到，但是具體表現在哪裡不好說。這麼說吧，舉個例子，國際米蘭當然有很多低估時期，但是即使如此，我相信，面對和兩支球隊的比賽，國際米蘭會拼命。其一是AC米蘭，其次是尤文圖斯。而一個主教練，在更衣室內公然對全體國際米蘭球員說：你們害怕尤文圖斯。請問說這種話，怎麼可能得到國際米蘭任何人的原諒？

電話門事件！後來被曝光了，直接把尤文打入乙級，米蘭被罰分！國米的榮譽全部補償了回來，意甲五連冠加歐洲五冠王！