這首詞寫的陸游自己的愛情悲劇。

陸游的原配夫人是同郡唐氏士族的一個大家閨秀，結婚以後 ，他們“ 伉儷相得”，“ 琴瑟甚和”，是一對情投意和的恩愛夫妻。不料，作為婚姻包辦人之一的陸母卻對兒媳產生了厭惡感 ，逼迫陸游休棄唐氏。

在陸游百般勸諫、哀求而無效的情況下，二人終於被迫分離，唐氏改嫁“同郡宗子”趙士程，彼此之間也就音訊全無了。幾年以後的一個春日，陸游在家鄉山陰（今紹興市）城南禹跡寺附近的沈園，與偕夫同遊的唐氏邂逅相遇。唐氏安排酒餚，聊表對陸游的撫慰之情。陸游見人感事，心中感觸很深，遂乘醉吟賦這首詞，信筆題於園壁之上。全首詞記述了詞人與唐氏的這次相遇，表達了他們眷戀之深和相思之切，也抒發了詞人怨恨愁苦而又難以言狀的悽楚心情。

這首詞始終圍繞著沈園這一特定的空間來安排自己的筆墨，上片由追昔到撫今，而以“東風惡”轉捩；過片回到現實，以“春如舊”與上片“滿城春色”句相呼應，以“桃花落，閒池閣”與上片“東風惡”句相照應，把同一空間不同時間的情事和場景歷歷如繪地疊映出來。全詞多用對比的手法，如上片，越是把往昔夫妻共同生活時的美好情景寫得逼切如現，就越使得他們被迫離異後的悽楚心境深切可感，也就越顯出“東風”的無情和可憎，從而形成感情的強烈對比。

再如上片寫“紅酥手”，下片寫“人空瘦”，在形象、鮮明的對比中，充分地表現出“幾年離索”給唐氏帶來的巨大精神折磨和痛苦 。全詞節奏急促 ，聲情悽緊，再加上“錯，錯，錯”和“莫，莫，莫”先後兩次感嘆，蕩氣迴腸，大有慟不忍言、慟不能言的情致。