非常高興，能回答這個問題。《水滸傳》是我小時候最愛看的演義類小說，書中路見不平，一聲吼的水滸英雄，更是讓我敬佩不已。《水滸傳》這本書我前後看了不下三遍，單田芳評書《水滸》我也聽了一遍，所以，對於這個問題還是有一定話語權的。

在朝廷，林沖是八十萬禁軍大教頭，在梁山，他是五虎大將，按道理說，林沖應該是揚眉吐氣，春風得意。可是，我為什麼說，在梁山108將中，林沖是活得最窩囊的一個呢？

我們可以透過以下幾件事，可以看出來？

話說有一天，林沖陪著老婆去逛街，由於林沖和魯智深閒聊，和妻子走散了，林沖的妻子被高俅的乾兒子高衙內撞見了，這個高衙內看到林沖的妻子長得這麼漂亮，頓時起了色心，便使出一肚子壞水。

在高衙內的連環計了，林沖的妻子王氏幾乎失守，差點讓高衙內得手了，幸好有丫鬟及時通知了林沖，林沖才趕過來解救了。

但是，當林沖看到是高衙內時，也只是象徵性的發了火，打了一頓高衙內，但是並沒有把高衙內打服，可以看出，當時林沖的心裡還是有顧及的，有些害怕高俅的勢力。

我們可以試想一下，在那個年代講究武力解決的年代，看到自己的妻子被人調戲，那還不得拼了性命去保護自己的妻子。可是，林沖並沒有這麼做。

林沖的忍讓，反而助長了高衙內的囂張氣焰，為自己悲慘的命運埋下了伏筆。

我認為，林沖在處理這件事的時候，是比較窩囊的。

林沖被逼上梁山以後，可以說是家破人亡，妻子也死了，家也不存在了。這一切的起因，都是因為高俅。

可以說，林沖對於高俅可以說是恨之入骨，有著不共戴天的仇恨。

在高俅討伐梁山失敗後，被阮氏兄弟生擒，押往梁山。

這時候的林沖，已經是身為梁山五虎大將，可以說排名也是靠前的人物。

但是，在面前仇人高俅時，由於宋江的維護，林沖只能眼睜睜的看著仇人在眼前，自己卻無能為力。

試想一下，如果林沖硬是要殺高俅，宋江也是擋不住的，以林沖的武藝和人脈，還是有相當的一部分會維護林沖，畢竟當時梁山上的英雄好漢們對高俅可以說是狠之入骨。

但是，林沖選擇了忍讓，白白的錯過了報仇雪恨的機會，只能自己氣得吐血。

我認為，林沖在處理這件事上，也是比較窩囊的。

綜上，我認為，在水滸108將中，活得最窩囊的人林沖。

在水滸英雄裡，大家都是有仇必報，基本上都是報完仇就上梁山，像：武松，盧俊義、史進等等，只有林沖，對於自己最大的仇人高俅，卻表現得無能為力。可以說，林沖也是活得窩囊。