首先論出身，項羽是先楚國的貴族，楚將項燕之孫，劉邦是一介平民，泗水亭長管轄十里地，性格方面項羽有勇無謀，剛愎自用，殘忍好鬥，還有點婦人之仁對有功的屬下吝嗇，坑殺了二十萬秦國降卒，鴻門宴上放跑了對手劉邦，滅秦功成後卻殺害秦國已經投降的秦王，還一把火燒了阿房宮指使英布殺了義帝，不佔據關中有利的地形卻要回到自己的家鄉稱什麼西楚霸王王不像王，皇帝不像皇帝，彭城一戰本來能乘勝追擊滅了劉邦，卻錯失了良機。種種跡象表明項羽贏不了劉邦，劉邦仁義厚道，大方對有功的人封王封侯賜金賜銀，能聽進去屬下謀士不同的意見，並虛心接受會用人，會駕馭自己的手下，知錯能改，還有一種不拋棄也不放棄的精神像對韓信，韓信平定了齊地，索要封號，劉邦被困滎陽不去救援卻要封號很生氣，但張良勸誡一番劉邦立馬封韓信為齊王，還有就是劉邦剛打下咸陽異常高興，開始享樂起來但聽了張良，樊噲的勸告立馬就約法三章，廢了殘暴的秦法並且查封了府庫，撤出咸陽駐軍霸上，人心慢慢開始向漢，而恨楚，項羽最終眾叛親離，自刎烏江，雖然項羽出身高貴，劉邦出身卑微，但貴族的身份賦予了項羽傲慢，狂妄的性格，而劉邦卻恰恰相反，項羽更像是個復仇的貴族，而劉邦是一個反抗秦暴政的義士，平民，項羽雖力能扛鼎，打仗是一把好手，但在政治上卻很幼稚，劉邦雖然打仗很菜，但在耍計謀，手段上項羽不是對手，薑還是老的辣，劉邦比項羽年長許多。

因為項羽太過高傲

項羽原本是楚國貴族後代，項家在當時的楚國位列王候將相，因此項羽自生下來就被叔父告知身世，自已也帶有優越感，而且項羽力能舉鼎，霸氣逼人，天生對別人就有一種瞧不起，比如被他看走眼的韓信，張良，劉邦等人。這種傲慢很像關羽，觀天下英雄都是鼠輩。

每逢出戰項羽都親上戰場，雖然勇冠三軍，勢不可擋，但不聽意見，不辨忠奸，剛愎自用，導致了最後的失敗。

而另一點是他失敗的主要原因：輸不起

本來在核下有機會逃走，他卻放棄了，這把他自負的心理表現到了極致，他不願意承認失敗，這種自帶優越感的人經不起打擊，失敗一次就氣餒，爬不起來了，因此落個自殺兵敗的結局，而劉邦得了天下。

如果項羽不那麼自負，能學學後世劉備屢敗屢戰，那麼肯定如李清照這句話一樣：捲土重來未可知。