傅-克反應是有機化學中的重要反應,全稱是傅列德爾-克拉夫茨反應,它分為傅-克烷基化反應和傅-克醯基化反應,下面我就依次介紹一下。
傅-克烷基化反應是芳烴和滷烷在無水氯化鋁的催化作用下,生成芳烴的烷基衍生物,也就是苯環上引入了烷基,反應如下
這個反應中,氯化鋁是路易斯酸,和滷烷反應後生成烷基正離子,反應機理如下
滷烷和氯化鋁作用後得到烷基碳正離子,烷基碳正離子和苯環發生親電取代反應得到烷基衍生物。這個反應的氯化鋁是個路易斯酸,其實有很多類似物都可以作為催化劑,比如,氯化鐵、氯化鋅、三氟化硼等。
其實,除了鹵代烴外,烯烴或者醇也可以和苯發生烷基化反應,比如下面這個例子
工業上就可以用這個反應制取乙苯。
傅-克烷基化反應,使苯環上引入了烷基,烷基是個活化基團,生成的烷基苯比苯更容易進行取代反應。注意,這個反應機理中碳正離子參與了反應,碳正離子容易發生重排,所以,在鹵代烴有三個碳以上的直鏈時,由於碳正離子的重排而得到各種結構產物,比如下面的例子
當苯環上有硝基時不能發生此類反應,大致原因是因為硝基使苯環發生鈍化。
這個反應是芳烴在無水氯化鋁的作用下與醯滷發生作用,生成了芳酮。反應如下
這個方法是製取芳酮的重要方法之一,醯基化和烷基化的機理相似,也屬於苯環上的親電取代。機理如下
首先,醯滷和氯化鋁作用,生成醯基碳正離子。
這個正離子再進攻苯環,使苯環帶正點。
最後,苯環失去一個質子,在氯化鋁的作用下得到酮和氯化鋁的絡合物,這個絡合物需要用稀酸處理。
烷基化反應通常會發生重排,但是醯基化反應不會重排,複雜的直鏈烷烴通常用醯基化反應得到芳酮,然後還原得到烷烴,這是苯環上引入正構烷烴的重要方法。
傅-克反應是有機化學中的重要反應,全稱是傅列德爾-克拉夫茨反應,它分為傅-克烷基化反應和傅-克醯基化反應,下面我就依次介紹一下。
傅-克烷基化傅-克烷基化反應是芳烴和滷烷在無水氯化鋁的催化作用下,生成芳烴的烷基衍生物,也就是苯環上引入了烷基,反應如下
這個反應中,氯化鋁是路易斯酸,和滷烷反應後生成烷基正離子,反應機理如下
滷烷和氯化鋁作用後得到烷基碳正離子,烷基碳正離子和苯環發生親電取代反應得到烷基衍生物。這個反應的氯化鋁是個路易斯酸,其實有很多類似物都可以作為催化劑,比如,氯化鐵、氯化鋅、三氟化硼等。
其實,除了鹵代烴外,烯烴或者醇也可以和苯發生烷基化反應,比如下面這個例子
工業上就可以用這個反應制取乙苯。
傅-克烷基化反應,使苯環上引入了烷基,烷基是個活化基團,生成的烷基苯比苯更容易進行取代反應。注意,這個反應機理中碳正離子參與了反應,碳正離子容易發生重排,所以,在鹵代烴有三個碳以上的直鏈時,由於碳正離子的重排而得到各種結構產物,比如下面的例子
當苯環上有硝基時不能發生此類反應,大致原因是因為硝基使苯環發生鈍化。
傅-克醯基化反應這個反應是芳烴在無水氯化鋁的作用下與醯滷發生作用,生成了芳酮。反應如下
這個方法是製取芳酮的重要方法之一,醯基化和烷基化的機理相似,也屬於苯環上的親電取代。機理如下
首先,醯滷和氯化鋁作用,生成醯基碳正離子。
這個正離子再進攻苯環,使苯環帶正點。
最後,苯環失去一個質子,在氯化鋁的作用下得到酮和氯化鋁的絡合物,這個絡合物需要用稀酸處理。
烷基化反應通常會發生重排,但是醯基化反應不會重排,複雜的直鏈烷烴通常用醯基化反應得到芳酮,然後還原得到烷烴,這是苯環上引入正構烷烴的重要方法。