苯環中六個碳原子中的π電子離域而形成了一個大π鍵,苯環中碳碳鍵都相等,因此苯環不是傳統的三個碳碳雙鍵,三個碳碳單鍵。所以,題主也提到了,苯環的凱庫勒式確實不能代表苯分子的真實結構。但是,凱庫勒式並不完全錯,在很多地方我們是需要凱庫勒式的。下面我就簡單的說一說這個問題。
在苯環的結構中,為了能更好表示苯環,通常用一個正六邊形中間加一個圓圈表示,實際是應用了一個新的符號來表示苯環結構特徵。但是事實上,類似苯環的這種結構並不少見,比如碳酸根離子,它的結構如下
上圖中,如果按前三種結構,兩個單鍵和一個雙鍵,那麼三個碳氧鍵都不相等。但是,事實上,三個碳氧鍵是等長的,說明它跟苯環一樣,也有一個大π鍵。苯環的大π鍵可以用正六邊形中間加一個圓圈表示,但是像碳酸根等其它具有大π鍵結構的物質就不好表示了。
為了解決這種困難,有機化學結構多采用共振式來表示,共振式是鮑林提出的。共振式就是如果一種物質,具有類似苯環一樣的結構,不能用經典的結構表示,它的真實結構可以由多種假設結構疊加而形成的共振雜化體來表示,每種假設結構各相當於某一經典價鍵結構。例如苯環可以認為是由下列的兩個假設結構疊加而成
如上圖,左邊兩種凱庫勒式就是共振結構式,右邊就是共振式疊加而形成共振雜化體的結構。
苯環或其它具有類似的結構的真實結構都是由共振式疊加而成。比如,上面的碳酸根離子的結構,就是由左邊三個結構疊加而成,右邊就是這三個共振式疊加的共振雜化體。並且,共振雜化體也不是共振式的混合物。我們看上圖,各個共振式之間用雙箭頭表示,這兩個箭頭表示結構會隨時變化,通俗點說就是一會兒這種結構,一會兒那種結構。換句話說就是共振雜化體是隨時變化,在任何瞬間都能得到單一的共振式結構。
比如,再看一張苯的共振式
上面的其中共振式,電荷分佈都不同,有的是苯環的真實結構,有的是假設結構,它們的能量都不一樣,透過相關分析知道,參與形成苯環的真實結構的共振式前兩種貢獻最大。
所以,凱庫勒式雖然不能很好的反映結構,但是它可以透過凱庫勒式來分析苯環的電荷分佈,能量高低,苯環反應機理等,對苯環的研究還是有很大幫助。
苯環中六個碳原子中的π電子離域而形成了一個大π鍵,苯環中碳碳鍵都相等,因此苯環不是傳統的三個碳碳雙鍵,三個碳碳單鍵。所以,題主也提到了,苯環的凱庫勒式確實不能代表苯分子的真實結構。但是,凱庫勒式並不完全錯,在很多地方我們是需要凱庫勒式的。下面我就簡單的說一說這個問題。
在苯環的結構中,為了能更好表示苯環,通常用一個正六邊形中間加一個圓圈表示,實際是應用了一個新的符號來表示苯環結構特徵。但是事實上,類似苯環的這種結構並不少見,比如碳酸根離子,它的結構如下
上圖中,如果按前三種結構,兩個單鍵和一個雙鍵,那麼三個碳氧鍵都不相等。但是,事實上,三個碳氧鍵是等長的,說明它跟苯環一樣,也有一個大π鍵。苯環的大π鍵可以用正六邊形中間加一個圓圈表示,但是像碳酸根等其它具有大π鍵結構的物質就不好表示了。
為了解決這種困難,有機化學結構多采用共振式來表示,共振式是鮑林提出的。共振式就是如果一種物質,具有類似苯環一樣的結構,不能用經典的結構表示,它的真實結構可以由多種假設結構疊加而形成的共振雜化體來表示,每種假設結構各相當於某一經典價鍵結構。例如苯環可以認為是由下列的兩個假設結構疊加而成
如上圖,左邊兩種凱庫勒式就是共振結構式,右邊就是共振式疊加而形成共振雜化體的結構。
苯環或其它具有類似的結構的真實結構都是由共振式疊加而成。比如,上面的碳酸根離子的結構,就是由左邊三個結構疊加而成,右邊就是這三個共振式疊加的共振雜化體。並且,共振雜化體也不是共振式的混合物。我們看上圖,各個共振式之間用雙箭頭表示,這兩個箭頭表示結構會隨時變化,通俗點說就是一會兒這種結構,一會兒那種結構。換句話說就是共振雜化體是隨時變化,在任何瞬間都能得到單一的共振式結構。
比如,再看一張苯的共振式
上面的其中共振式,電荷分佈都不同,有的是苯環的真實結構,有的是假設結構,它們的能量都不一樣,透過相關分析知道,參與形成苯環的真實結構的共振式前兩種貢獻最大。
所以,凱庫勒式雖然不能很好的反映結構,但是它可以透過凱庫勒式來分析苯環的電荷分佈,能量高低,苯環反應機理等,對苯環的研究還是有很大幫助。