就我個人認為，羅是不可能被抓進去的！

首先，三位船長都是尾田老師著重描繪的超新星，並且在泡泡島並排出境，由此，我們基本可以認定這三個船長在綜合實力（並不僅僅是武力值）上是同水準的。相對於路飛和基德，羅的綜合實力更偏向於策劃，戰略，把控大局，沒有那麼的莽撞。所以，碰到實力相差懸殊的敵人，羅必定會謹慎又謹慎，不會去硬碰硬。前幾畫，羅吃了情報不全面還有路飛攪局的虧，在混亂之中溜走，回頭必定會指定更詳盡的戰略計劃，已經基本還掉了走向監獄的大門。

其次，自從出場以來，羅算是戲份很足的一類配角，不同於路飛的“坐牢王”稱號，羅在冰火島也是坐過牢的，但是，那也是在羅的算計之中（海樓石手銬都被偷偷換掉了），可見，在羅身上，重點提現體現的是智力，而不是頑強，不服輸！並且讓他扛著幾百斤的大石頭一塊和路飛基德跑，也不太像回事兒！

所以，不管是從人物塑造，還是從大局來看，羅是不會進進凱多的監獄的。

如題，這個就很難說了。一般按照羅的聰明才智和做事風格，在準備周全之前肯定也不會與凱多等人正面為敵的。參考無論是在冰火島還是德島上，從羅的種種表現不難看出羅是屬於冷靜用腦型的海賊。

但是，由於路飛的任性行為被凱多關押在牢房裡，羅在外面肯定也是會想方設法的潛入監獄營救，畢竟從能力上來說也沒有誰比羅更適合救人跑路了。只不過這次營救行動難度非常之大，只怕羅不僅沒能救出路飛反而把自己給搭進去就才是真的慘，活活被草帽當家坑死。 除此之外，島上還有霍金斯這等心思縝密的敵人守株待兔，那幾顆海樓石製作的釘子可能羅現在都還有陰影，差點就沒逃得過去。如果中途撞見霍金斯恐怕就沒那麼容易再脫得了身了。現在的羅估計當務之急是找到娜美等人重新商量計劃，解救路飛。殊不知其中也還有一個迷路的索大不知道也會不會倒黴碰見凱多那就完了。由此不禁想同情羅的處境好像一個王者帶一群青銅一般總是被坑。

綜上所述，同樣已經暴露身份的羅接下來的要做的事情大概就是尋找同伴然後制定計劃營救路飛吧。在此過程中以羅的謹慎小心就算是遇見凱多也應該能夠逃離危險。唯一可能入坑的地方就是在潛入監獄時真的無處可逃被活捉跟著基德路飛兩人一起搬石頭，這樣一來時隔好幾年，從香波島上路飛打天龍人事件再到如今的鐵窗淚三巨頭再次見面，也不知道會是什麼個滋味。