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旋光性是常在立體化學中提到,有機化學通常含有同分異構體,同分異構一般含有構造異構和立體異構。比如醚和醇、丁烷和異丁烷等都是構造異構。而立體異構包括構象異構(單鍵旋轉)、順反異構、對映體和非對映體異構等。
對於飽和碳原子,都可以和其他碳原子形成四面體結構,就比如下面的分子
我們先看左圖,這兩個分子模型的中心碳原子的四個鍵含有氫原子、羧基、羥基和甲基,那麼這兩個分子的性質是否相同?初看一樣,但是看右圖,如果把這兩個分子模型疊在一起就會發現,無論怎樣都不能是它們完全疊合。所以,這兩個分子性質還是有些差別。這種現象就跟我們兩隻手一樣,兩隻手不能相互疊和,卻互為映象,比如下圖
因此,一個物體與自身映象不能疊合,就叫手性,上述兩個分子就具有手性,叫做手性分子,它們倆也屬於立體結構不同的兩種分子。
對於上面的例子,我們通常知道,凡事手性分子互為映象的構造。我們把互為映象的兩種構型的異構叫做對映體。就比如上述乳酸分子就含有對映體。比如下圖
對映體它們的很多性質都相同,但是由於分子的差異,性質還有有些變化。比如,兩種分子對偏振光的作用不同。
光是一種電磁波。普通光在各個方向上都振動,如果讓光透過一個尼科爾稜鏡,則投過稜鏡的光就在一個方向上振動,這種光就叫做偏振光。
偏振光照射分子時,有的分子對偏振光沒有作用,有的分子能使偏振光旋轉,分子的這種性質我們稱為旋光性。過程如下圖
普通光照射尼科爾稜鏡,使光成為偏振光,偏振光透過分子,從而觀察偏振光是否發生偏轉來判斷分子是否有旋光性。
能使偏振光像右偏轉的分子,稱為右旋物質;反之,叫做左旋。通常用符號“d”或者“+”表示右旋;用符號“l”或者“-”表示左旋。偏振光發生偏轉時,它的偏轉角度叫做旋光度,用“α”表示。
在有機化學中,凡事手性分子,都具有旋光性,而非手性分子都沒有旋光性。互為對映體的兩個分子,它們都具有旋光性,這兩個分子的很多性質都一樣,對偏振光作用就不一樣,兩者不一樣的地方在於對偏振光旋轉方向不一樣,也就是一個對映體右旋,另一個就是左旋。但是它們倆旋光能力一樣,右旋多少度,左旋也旋轉同樣度數。
大致介紹了一下旋光性,如果感興趣詳見有機化學!
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指的是偏振光進入液體時和出液體時,偏振方向旋轉的角度。手性化合物才會有這個特性,這個指標是用來看手性化合物純度的。但是旋光度會隨著溶液濃度溫度等變化,現在已經不太用了。現在最常用的還是手性柱拆分,用ee de值表示手性化合物純度。