蘇軾1O79年9月15日下詔獄，即烏臺詩案獄，與長子蘇邁約定，送飯只送菜與肉，若有不測，則送魚。月餘，蘇過有事請親戚代送飯，親戚不知約定，給送了魚鮓，蘇軾大駭，自以為不免於死，乃作詩二首寄子由。

詩題《予以事系御史臺獄，獄吏稍見侵，自度不能堪，死獄中不得一別子由。故作二詩授獄卒梁成，以遺子由》。詩曰：

聖主如天萬物春，小臣愚闇自忘身。

百年未滿先償債，十口無歸更累人。

是處青山可埋骨，他年夜雨獨傷神。

與君世世為兄弟，又結來生未了因。

其二

柏臺霜氣夜悽悽，風動琅璫月向低。

夢繞雲山心似鹿，魂驚湯火夢如雞。

眼中犀角真吾子，身後牛衣愧老妻。

百歲神遊定的處，桐鄉知葬浙江西。

鳥之將死，其鳴也哀。詩中，蘇軾表達了對家人的愧疚，對兄弟的深情，對自己的悔恨，對死亡的驚恐之情，用語悲苦異常催人淚下。

這恐怕就是二千餘首蘇詩中唯一表現悲觀情緒的詩了。不過，後來的結局頗有喜劇性。梁成未敢將詩交給蘇轍，而是層層上報，交到神宗皇帝那兒了。皇帝從詩中看到蘇軾並非如御史們所言那樣有“不臣”之意，就下令“寬釋”，令蘇軾為“黃州團練副使，不得籤書公事”的官兒，下放黃州去“勞動改造”了。

遍查《蘇軾詩集合注》，表悲觀情緒的詩，唯此而此！

蘇軾曠達樂觀，要說他有悲觀情調的詩，還真是不多見，而能表現蘇軾悲觀的詩，應該是他被貶黃州之後寫的《寒食雨（兩首）》。

寒食雨二首

其一

自我來黃州，已過三寒食。

年年欲惜春，春去不容惜。

今年又苦雨，兩月秋蕭瑟。

臥聞海棠花，泥汙燕脂雪。

暗中偷負去，夜半真有力。

何殊病少年，病起頭已白。

其二

春江欲入戶，雨勢來不已。

小屋如漁舟，濛濛水雲裡。

空庖煮寒菜，破灶燒溼葦。

那知是寒食，但見烏銜紙。

君門深九重，墳墓在萬里。

也擬哭途窮，死灰吹不起。

這兩首詩寫於元豐五年的寒食節。那時蘇東坡處境艱難，生活淒涼，心情抑鬱。經過了政治鬥爭和牢獄的磨折，理想似乎越來越遠，他痛苦、壓抑甚至感到絕望。

第一首詩，作者借連綿的陰雨，蕭瑟的秋景，表達了對春天逝去的慨嘆，對年華逝去的哀嘆。秋雨中的海棠花，橫遭苦雨的侵襲，悽慘陰鬱，讓人感傷。這海棠花不就是作者自身命運的寫照嗎？“何殊病少年，病起頭已白。”文字裡流動的那種悲涼和痛楚，無以言說。

第二首詩不再含羞，而是盡情地宣洩如江河一樣的鬱悶痛苦。水勢兇猛，江水暴漲，連住所都想成了飄搖的小舟，無處可依。“空庖煮寒菜，破灶燒溼葦。”生活困窘，常常飢寒，連熱飯都吃不上。過去，在京城，還有許多快樂的事，而現在滿目悽惶，連寒食節都忘記了。天子的宮門有九重門，我是不能進去了，而親人的墳墓又在萬里之外，想去祭奠都不可能，嗚呼，無法可想。最後，作者直抒胸臆，直接用阮籍的窮途之哭和韓安國的典故，表達了對現實的無奈和絕望。

也正是因為這兩首詩蘇東坡是三年黃州生活的真實寫照，坦露了他的真實而痛苦的內心，所以賀裳《載酒園詩話》說蘇東坡的這兩首詩"“最為沉痛”。