楊慎21歲參加會試。本來，他的試卷答的非常好，得到了兩位主考官的一致讚揚。但是，因為他答的太好了，主考官情不自禁地單獨拿出來欣賞。就在這時候，燭光的火苗忽然落到楊慎的試卷上，燒了一個窟窿。不完整的試卷如果呈給皇帝，那是要殺頭的。於是，楊慎的姓名就從第一名中被去除，也從會試的名單中去除。

因為一個意外的原因，楊慎第一次會試落榜。但他沒有氣餒，而是繼續準備了三年。三年後，楊慎第二次參加考試，一舉成名，高中狀元，進了翰林院，併成了正德皇帝朱厚照的老師

楊慎為人正直，經常利用給皇帝講學的時候勸諫朱厚照。而朱厚照在歷史上，是一個除了正事別的什麼都做的皇帝，可想而知，楊慎教的很辛苦，卻沒有什麼效果。好不容易朱厚照死了，在張皇后和楊慎的父親，內閣大學士楊廷和的商議下，朱厚照的堂弟朱厚熜繼位。楊慎父子把希望寄託在新皇帝朱厚熜身上，希望他能帶領大明王朝走向一個新臺階。

可是，楊慎父子很快就失望了。朱厚熜甚至還不如剛剛死去的朱厚照，楊廷和氣得被迫辭職，楊慎遭到兩次庭杖的懲罰，最後又流放雲南，永不錄用。

楊慎在雲南一直待了30多年。期間，朝廷6次大赦，但楊慎都不在被赦免的行列。明代法律明確規定，被流放人員年滿60歲可以贖身回家，楊慎也沒有享受到這一條。

1559年，72歲的楊慎死在雲南。到死，他仍然是朝廷的罪犯。從這一點上來說，楊慎看成史上結局最慘的狀元。