許敬宗留給世人的感覺是在李世民時期的仕途並不怎麼順暢，但在唐高宗李治時期卻因為支援武則天做皇后而被重用以至於位高權重。實際上，許敬宗在李世民時期的仕途也還是可以的，至少並沒有題主所說的長期仕途不順。但是，許敬宗確實遇到過幾次貶官，貶官的原因很簡單，就是“才勝德”，許敬宗才能是有的，但是私德很一般，甚至可以說是很差。
許敬宗也是名門之後，可惜他才能雖然不錯，但是品行卻很讓人無語，他的父親許善心是隋朝的禮部侍郎。宇文化及讓人殺死楊廣之後，許善心也在被殺的行列。許善心被殺的時候，許敬宗跪在地上手舞足蹈，但是並不是為他的父親求情，而是希望宇文化及能放過他。這一幕正好被封德彝看見。當然就這件事也就成了一則笑話，弄的許敬宗很是窘迫，不過好歹命是保下來了。
之後，許敬宗就投靠了瓦崗李密，成為一名記室，和魏徵是同事。又在李密投靠李淵之後也降了唐。李世民成為天策上將之後，設文學館招十八學士，而許敬宗也被李世民招致麾下，並在貞觀時期做了著作郎，兼修國史。本來做的順風順水，結果到了636年犯了事，當時已經是中書舍人的許敬宗卻在為長孫皇后服喪期間，因為看到歐陽詢的醜陋模樣而大笑（總覺得這不像是真實發生的，一個官員這點約束力還沒有嗎，敢在長孫皇后的葬禮上大笑?），被御史彈劾而外放，不過後來又遷至給事中，仍舊兼修國史，可見李世民對許敬宗是很信任的。
643年，許敬宗完成了《武德實錄》和《貞觀實錄》的編撰，被封為高陽縣男，併成為代理黃門侍郎。但是許敬宗在編纂實錄的過程中卻摻雜了太過的個人喜好，比如抹黑封德彝，雖然封德彝這個人本來就是個兩面三刀之人，但許敬宗也不應該刻意編排；再比如他的兒子娶了尉遲敬德的曾孫女，於是他就肆意誇讚尉遲敬德，反而把尉遲敬德犯的錯誤都抹去了。凡此種種。不過後來，這些由許敬宗篡改的東西已經被剔除，並沒有出現在正史中。
645年，李世民親征高句麗，許敬宗本來被李世民留在定州和高士廉一起輔佐太子李治處理政務。但當時的中書令岑文字去世，許敬宗被臨時召見為李世民起草詔書，許敬宗文采斐然，自然是得到了李世民的稱讚。兩年後，許敬宗被封為銀青光祿大夫（從三品的文散官）。李治繼位後，又成為禮部尚書。
但緊接著，許敬宗又犯了錯。許敬宗有一女嫁給了馮盎（嶺南冼夫人的孫子）的兒子，當時，許敬宗要了大量的金銀珠寶，然後就被有司給揭發了，於是，許敬宗被貶為鄭州刺史。不過時間並不長，他很快又回到朝中，成為弘文館學士，繼續兼修國史，從這裡來看辭藻優美果然是加分項。又過了三年，再次成為禮部尚書。
可以說在655年之前，許敬宗的仕途雖然有波折，總體上還是比較穩的，並沒有遭到大的打擊，也沒有真正被重用。但好飯不怕晚，很快許敬宗的機會就來了。李治想讓武則天做皇后，但是長孫無忌等重臣都不同意，李治和武則天一時之間找不到突破口，李義府第一個站出來支援武則天做皇后，緊接著就是許敬宗，許敬宗的官職在支援武則天的一派中算是最高的，自然也就成為領袖，為武則天做皇后貢獻了不少力 。
之後的許敬宗真正成了兩人之下萬人之上的存在。672年，壽終正寢，一代奸臣備受李治和武則天的信任，最終得了善終。
許敬宗留給世人的感覺是在李世民時期的仕途並不怎麼順暢，但在唐高宗李治時期卻因為支援武則天做皇后而被重用以至於位高權重。實際上，許敬宗在李世民時期的仕途也還是可以的，至少並沒有題主所說的長期仕途不順。但是，許敬宗確實遇到過幾次貶官，貶官的原因很簡單，就是“才勝德”，許敬宗才能是有的，但是私德很一般，甚至可以說是很差。
許敬宗也是名門之後，可惜他才能雖然不錯，但是品行卻很讓人無語，他的父親許善心是隋朝的禮部侍郎。宇文化及讓人殺死楊廣之後，許善心也在被殺的行列。許善心被殺的時候，許敬宗跪在地上手舞足蹈，但是並不是為他的父親求情，而是希望宇文化及能放過他。這一幕正好被封德彝看見。當然就這件事也就成了一則笑話，弄的許敬宗很是窘迫，不過好歹命是保下來了。
之後，許敬宗就投靠了瓦崗李密，成為一名記室，和魏徵是同事。又在李密投靠李淵之後也降了唐。李世民成為天策上將之後，設文學館招十八學士，而許敬宗也被李世民招致麾下，並在貞觀時期做了著作郎，兼修國史。本來做的順風順水，結果到了636年犯了事，當時已經是中書舍人的許敬宗卻在為長孫皇后服喪期間，因為看到歐陽詢的醜陋模樣而大笑（總覺得這不像是真實發生的，一個官員這點約束力還沒有嗎，敢在長孫皇后的葬禮上大笑?），被御史彈劾而外放，不過後來又遷至給事中，仍舊兼修國史，可見李世民對許敬宗是很信任的。
643年，許敬宗完成了《武德實錄》和《貞觀實錄》的編撰，被封為高陽縣男，併成為代理黃門侍郎。但是許敬宗在編纂實錄的過程中卻摻雜了太過的個人喜好，比如抹黑封德彝，雖然封德彝這個人本來就是個兩面三刀之人，但許敬宗也不應該刻意編排；再比如他的兒子娶了尉遲敬德的曾孫女，於是他就肆意誇讚尉遲敬德，反而把尉遲敬德犯的錯誤都抹去了。凡此種種。不過後來，這些由許敬宗篡改的東西已經被剔除，並沒有出現在正史中。
645年，李世民親征高句麗，許敬宗本來被李世民留在定州和高士廉一起輔佐太子李治處理政務。但當時的中書令岑文字去世，許敬宗被臨時召見為李世民起草詔書，許敬宗文采斐然，自然是得到了李世民的稱讚。兩年後，許敬宗被封為銀青光祿大夫（從三品的文散官）。李治繼位後，又成為禮部尚書。
但緊接著，許敬宗又犯了錯。許敬宗有一女嫁給了馮盎（嶺南冼夫人的孫子）的兒子，當時，許敬宗要了大量的金銀珠寶，然後就被有司給揭發了，於是，許敬宗被貶為鄭州刺史。不過時間並不長，他很快又回到朝中，成為弘文館學士，繼續兼修國史，從這裡來看辭藻優美果然是加分項。又過了三年，再次成為禮部尚書。
可以說在655年之前，許敬宗的仕途雖然有波折，總體上還是比較穩的，並沒有遭到大的打擊，也沒有真正被重用。但好飯不怕晚，很快許敬宗的機會就來了。李治想讓武則天做皇后，但是長孫無忌等重臣都不同意，李治和武則天一時之間找不到突破口，李義府第一個站出來支援武則天做皇后，緊接著就是許敬宗，許敬宗的官職在支援武則天的一派中算是最高的，自然也就成為領袖，為武則天做皇后貢獻了不少力 。
之後的許敬宗真正成了兩人之下萬人之上的存在。672年，壽終正寢，一代奸臣備受李治和武則天的信任，最終得了善終。