武松和宋江在被逼上梁山之前，都各自相互敬仰對方而互生好感成為朋友，成為共謀事業、志同道合的同路人。

武松自幼父母雙亡，是由哥哥武大既當爹又當媽一手帶大成人的，因而武松對大哥武大郎是極其尊重愛戴的，武松與宋江的第一次見面是武松病倒在柴進家裡，而宋江也大顯及時雨的風度和氣派對武松無微不至的關心體貼照顧，使武松倍受感動，感覺宋江就猶如自己的親哥哥一樣。武松和宋江上梁山前兩人關係確實很好，是毋庸置疑的。

然而隨著武松與宋江兩人之間認識瞭解的逐步加深，兩人骨子裡截然不同的世界觀以及為人處事、思想觀念的嚴重分歧導致產生的矛盾越來越明顯，以致於後來宋江提出要接受朝廷招安後，武松憤然第一個站出來反對，武松這一次對宋江的公然反對，可以說是兩人關係發生微妙變化的一個導火線、分水嶺，此時的武松與宋江雖然表面仍然稱兄道弟，內心實則分崩瓦解，貌合神離。

但真正讓武松決定切底離開宋江的是梁山100單8將攻打方臘時，武松單臂擒方臘回來時宋江表現出來的冷漠無情傷透了心，從武松傷感離開後說的一句話“一切都結束了”就可以看出，武松對宋江的冷漠無情以及一心為己的處事態度是十分不滿的，認為自己唯一能做的就是敬而遠之，儘早離開就是最好的結局和解脫。

總的來說，歷史上，武松在民間老百姓心中的份量遠遠大於宋江，他是正義和俠義的化身，所謂自古英雄傳美名，千年百載頌人間。

這是因為武松是梁山一百單八將中為數不多的幾個擁有獨立思考能力和明確價值觀的人之一。

兩人在柴進莊上初相識的時候，武松也是納頭便拜，表示對及時雨的敬仰之情如連綿江水般滔滔不絕。此刻的武松還是個愣頭青，對人情世故，世態炎涼一竅不通，只知道自己胳膊粗，力氣大，一言不合就開幹。熱衷於喝酒打架，搞出事來就跑路，讓他老實懦弱的哥哥武大郎替他擦屁股，頂缸。即使在柴進的莊上寄人籬下仍然是舊習難改，喝完酒後動不動就出手傷人，搞得連有孟嘗遺風的柴大官人都認為他就是個不可救藥的二百五。

宋江的到來猶如他在茫茫黑夜漫遊時的一座指路明燈，兩人食則同桌，睡則同榻。這期間宋老三開始不遺餘力的給武二郎灌輸他的價值觀:學會文武藝，賣與帝王家，封妻廕子多麼好啊；傳授他混社會的遊戲規則:總是這樣耍橫不行，混不開，要懂得變通。武松聽後猶如醍醐灌頂，覺得自己那麼多年真的白混了，宋老三果然名不虛傳。

宋江為什麼這麼熱心的挽救這個叛逆青年呢？無它，因為他覺得武松是個人才，是個大大的人才，調教好了以後能為自己所用的話那可是賺大發了，這幾十兩銀子，多浪費些吐沫星子算什麼呢？果然，經過宋江的敦敦教誨，武松有了顯著的變化。看看他在景陽岡打虎後在縣衙的表現，不論說話還是辦事，絕對的得體，恰當。這也讓縣令直接參他做了陽穀縣的都頭。

接下來，他開始了各種開掛的表現:殺嫂、鬥殺西門慶、醉打蔣門神、大鬧飛雲浦、血濺鴛鴦樓、夜走蜈蚣嶺，直到孔家莊再次和宋江相遇。

此刻的武松，歷盡滄桑，對於人心的險惡，世道的艱辛有了深刻體會，特別是對於大宋官府的黑暗和腐朽有了清醒的認識:自己想放下身段給他們做條狗都容不下，堪堪就葬送了性命，這樣的朝廷絕不是自己的存身之處，同時對於宋江灌輸給自己的理論也產生了懷疑。

等兩人再次分別（也在暗示兩人已經分道揚鑣）之際，面對宋江的喋喋不休，武松敷衍似的說了:倘若異日不死，必受招安。上梁山後，武松更是逐漸的識破了宋江的虛偽嘴臉和險惡用心，兩人之間漸行漸遠，菊花大會上，武松成為第一個站起來發聲反對宋江招安路線的人。

道不同不相為謀

武松喜歡造反，無憂無慮，終老一生

宋江想招安，讓大家封妻廕子，為國家做貢獻