《十四行詩》在莎士比亞的全部作品中佔有非常重要的地位，詩集收有154首詩，大致認為作於1592年至1598年，1609年於倫敦首次出版。詩集分為兩部分，第一部分為前126首，獻給一個年輕的貴族(Fair Lord)，詩人的詩熱烈地歌頌了這位朋友的美貌以及他們的友情;第二部分為第127首至最後，獻給一位“黑女士”(Dark Lady)，描寫愛情。

　　十四行詩是源於義大利民間的一種抒情短詩，文藝復興初期時盛行於整個歐洲，其結構十分嚴謹，分為上下兩部分，上段為八行，下段為六行，每行十一個音節，韻腳排列：abba abba,cdc ded。莎士比亞的十四行詩的結構卻更嚴謹，他將十四個詩行分為兩部分，第一部分為三個四行，第二部分為兩行，每行十個音節，韻腳為：abab,cdcd,efef,gg。這樣的格式後來被稱為“莎士比亞式”或“伊麗莎白式”。對詩人而言，詩的結構越嚴禁就越難抒情，而莎士比亞的十四行詩卻毫不拘謹，自由奔放，正如他的劇作天馬行空，其詩歌的語言也富於想象，感情充沛。

　　HOW can I then return in happy plight

　　That am debarred the benefit of rest,

　　When day"s oppression is not eased by night,

　　And each, though enemies to either"s reign,

　　Do in consent shake hands to torture me,

　　The one by toil, the other to complain

　　How far I toil, still farther off from thee?

　　I tell the day, to please him, thou art bright

　　And dost him grace when clouds do blot the heaven;

　　So flatter I the swart-complexioned night,

　　When sparkling stars twire not, thou gild"st the even.

　　But day doth daily draw my sorrows longer,

　　And night doth nightly make grief"s strength seem stronger.

　　我如何能容光煥發的歸去，

　　既然一點休息也不能得到?

　　白晝的辛勞，夜裡不得休息，

　　夜以繼日日以繼夜的受著煎熬，

　　日與夜，彼此原是敵人，

　　卻攜手合作把我來虐待，

　　一個令我奔波，一個令我怨恨

　　如此奔波還是和你這樣遠的離開。

　　為了討好，我對白晝說，你真光明，

　　烏雲蔽天的時候你照得它通亮;

　　同樣的我對黑夜也極力奉承，

　　星不眨眼的時候你把它鍍成金的一樣。

　　但是白晝一天天的把我的愁苦拖長，

　　夜晚每晚都更加重我的悲傷。