李密殺掉翟讓，一句話：權力之爭。

首先，我們從他們之間開始起義來說。翟讓本為東都法曹，因犯罪被判死刑，幸得獄吏黃君漢出手相救才保住一命，他逃往瓦崗起義，勢力發展迅速，“聚徒至萬餘人”。而李密出身門閥貴族，後來與楊玄感密謀一起起兵反隋，楊玄感兵敗身亡之後，李密成為喪家之犬，後來投奔了瓦崗寨。兩人走到一起，李密很善於出謀劃策，而且能說會道，很快說服周圍一些小股起義軍來投靠，這些人成為了嫡系。

此時瓦崗寨內部出現了兩個勢力，一股翟讓為首的瓦崗舊部，一股以李密為首的新投靠過來的義軍首領。但兩股勢力還沒有出現激化，之後翟讓主要坐鎮大營，而李密帶兵四處搶地盤，勢力越來越大。尤其攻佔了洛陽東北最大的糧倉興洛倉之後，開倉放糧，得到了廣大民眾的擁護，李密威望更甚，隊伍也迅速擴大到數十萬人。

從本質來說，翟讓不算是個有野心的人，見李密能力比自己強，號召力比自己大，便推李密為盟主，李密拜翟讓為上柱國、司徒、東郡公。隨著瓦崗軍勢力逐漸壯大，似乎奪取天下也不是不可能的事，這時翟讓舊部起了心思，畢竟若是李密做了皇帝，準定更親信它的嫡系。史料中說“翟讓所部王儒信勸讓為大冢宰，總統眾務，以奪密權。”也就是翟讓的舊部開始勸翟讓重新奪回大權。尤其翟讓哥哥曾說，“你不想當皇帝，可以把位置給我啊，何必給一個外人呢?”李密知道後，開始起了殺心。

此外，翟讓沒有野心，不代表沒有缺點，比較貪財好賭。因為這一點，他不止一次鞭打教訓李密的親信，甚至和李密親信說“別忘了魏公的位置是誰推上去的？”這架勢頗有太上皇的意思，也給他引來殺身之禍。

無論從家庭出身還是謀略還是人氣上，李密已經遠在翟讓之上，翟讓以及部下還敢如此，李密以及親信怎麼可能放心呢？同時，他們也不希望瓦崗軍內部出現不服從號令的另類聲音，老大當然只要一個就好了。所以，翟讓儘管對李密有收容之情、讓位之義，終究難逃一死。

翟讓是瓦崗寨的創始人，但瓦崗寨的發展壯大卻是李密的功勞，翟讓發現自己的能力比不上李密，再加上元老王伯當的勸說，翟讓也就讓位給了李密。

翟讓讓位李密，說明翟讓一者有自知之明，二者沒有什麼野心，但翟讓忘記了以下兩點，導致了他以後的被殺。

1、自己讓位後，由於有讓位之功，仍然可以分享勝利果實吃香喝辣，可當年一同與你創業的兄弟們怎麼辦？李密在上位後，必定要重用自己的親信，這樣肯定會擠壓翟讓兄弟們的空間，對這個問題怎麼處理，翟讓沒有考慮到。

2、自己讓位後怎麼對待權力日益增大的李密，翟讓一直把自己當成太上皇的角色，教訓李密的親信，這肯定會影響到李密，而翟讓又不是實際上的太上皇，他和李密之間的矛盾怎麼解決，翟讓沒有考慮到。

由於上述兩方面的問題解不決，當翟讓的兄弟和親信勸說翟讓出任大冢宰，奪回權力時，儘管翟讓沒有答應，但李密感到了危險，以李密比翟讓高出很多的政治智慧，他不可能等到翟讓想下手時再對決，而是肯定會立即出手，根除翟讓和他的兄弟們。