沒有確切記載打敗過，上杉謙信是日本戰國時代著名的梟雄，擅長於軍事指揮，具有極高的軍事素養。他和武田信玄一樣受佛教的影響，1559武田信玄出家為僧，並因此放棄原來的名字武田晴信，因其出家後號信玄，所以後世稱武田信玄。 上杉謙信又名長尾景虎,15 3 0 年生於越後, 少年逃亡生涯中曾一度落髮為僧, 系統學習過佛學, 後從戎, 參與諸候爭雄。

上杉謙信的思維方式帶有極其鮮明的佛教禪宗思想的烙印。據稱他面對紛繁的戰鬥鎮定自若, 指揮果斷, 並稱“ 捨生戰則戰生, 畏死戰則戰死” , “ 成事在天, 謀事在人” 。曾率23 騎衝聲對方千人方陣。根本不把對手的優勢放在眼裡。

他這種靜觀心念, 任心而行, 無限尊重內心直覺的指揮風格與禪宗中所極力強調的“ 於念而無念, 無相而離相” 、“ 萬物心造” 的思想是有著緊密聯絡的。 上杉謙信崇信佛教卻又殺罰不斷，其根本在於日本的封建統治者開始利用來自中國本土或從北韓得到的大量的軍事思想著作, 結合其自身的具體的戰爭實踐, 探索軍事鬥爭的規律, 並出現了氣象、陰陽等哲學, 宗教書籍也大量傳入,日本軍事研究者對中國軍事文化的學習不是一個孤立的學習過程, 他們在學習中國的軍制, 戰術和武器裝備操作的同時, 也吸收和借鑑著來自中國的自然科學與社會科學知識。所以, 舊日本的各種軍事流派幾乎都附著在各種來自中國的哲學、宗教思想的烙印。

沒有。

但是上杉謙信自己可能認為有，也就是我們經常會提到的“手取川合戰”，即史料裡的“湊川合戰”。

湊川合戰是一場非常奇怪的合戰，雖然這場合戰在江戶時代的軍記物中時常出現，但是在可信度較高的《信長公記》中，太田牛一卻完全沒有提到湊川合戰之事，只是說織田軍到加賀國燒殺劫掠後就歸陣越前國了。

唯一對這場合戰有所記載的比較可信的資料，為《歷代古案》中收錄的上杉謙信寫給家臣長尾和泉守的書信，書信的大致內容如下：

“織田信長並不知道七尾城、末森城陷落，在十八日率軍渡過湊川而來，人數約有數萬騎。（我）派遣兩越、能（越後、越中、能登）的諸軍勢作為前鋒，謙信也作為後陣進軍。信長得知謙信親自出陣前來，於二十三日夜裡倉惶撤軍，我軍隨後發起攻擊，共討取千餘人，還有許多人都落入了湊川之中。當時正好發生洪水，難以渡河，許多人馬都被激流捲走。”

上杉謙信本人認為與自己對陣的乃是織田信長，並且聲稱討取了千餘織田軍計程車兵，這可能是為了打倒織田信長進行的一種宣傳。不過織田家對這場死傷慘重的合戰不聞不問，不禁令人起疑。

其實，這封上杉謙信的書信本身也是有一定的疑點的。例如該書信末尾標註的日期為九月十九日，但是書信的內容裡卻提到了二十三日、二十六日的內容，並且上杉謙信平時的自稱都是“愚老”，極少有自稱“謙信”的時候，再加上該文書的行文有些不自然，所以也有人認為這封書信可能是偽作。

當然，也有不同的觀點，比如學者谷口克廣就認為這封書信應該是九月二十九日時寫的，應該是書寫時的筆誤。考慮到其他的疑點的話，即便這封書信的確是上杉謙信所寫，很有可能《歷代古案》中收錄的並非是書信的原稿，而是後人的抄本，這才會出現這麼多的錯誤。

個人認為，織田信長和上杉謙信都是日本戰國名將，但這兩個人應該沒有直接對抗過，所以不能說誰打敗誰！日本一流名將之間的對抗很少發生，除了上杉謙信和武田信玄是一流名將對抗之外，其他的都沒有這樣的名望和實力！