在臺北時間的6月24日，據美國記者報導，倫納德選擇放棄執行合同最後一年的球員選項，跳出合同成為自由球員。不過這並不值得大驚小怪，倫納德跳出合同只是基於薪資方面考慮後作出的一個再正常不過的選擇，這並不代表倫納德就要離開猛龍而選擇其他球隊。倫納德的最後一年合同“僅有”2139萬，對於倫納德這樣的超級巨星來說過於寒酸，可以說跳出最後一年合同是一個不用思考就能作出的選擇。

相比於去加盟洛杉磯的兩支球隊，留守多倫多可以說是當下最符合倫納德各方面利益的選擇。首先薪資方面，由於擁有倫納德的鳥權（伯德條款），猛龍最多可以為倫納德開出一份為期5年，總工資1.9億美元的合同，而其他球隊即使拿出頂薪，也只能開出一份為期4年，總工資1.4億的合同。陣容方面，猛龍可以留下之前奪冠的全部班底，再戰一年。並且由於隊中薪資較高的洛瑞（3329萬）、小加索爾（2559萬）和伊巴卡（2327萬）的合同都將在下賽季結束後到期，留守猛龍完全是一個能進能退的方案，如果下賽季常規賽球隊的成績不符合預期，也可以在賽季中期透過交易送出這三份即將到期的合同中的1-2份，既可換取即戰力衝擊冠軍，也可以換取合適的籌碼徐圖再起。並且留守猛龍，倫納德將在隊中擁有很大的自由度，他將在下賽季全力衝擊常規賽MVP的獎項。

並且由於猛龍地處多倫多，是NBA30支球隊當中唯一一支位於美國之外的球隊，留守多倫多的倫納德會有整個加拿大的市場為後盾。此前，加拿大安大略省的一家航空公司已經與倫納德簽下了一份代言合同，相信如果倫納德選擇留守，類似這樣的商業合同會紛至沓來。此前，奧尼爾也曾在一檔節目中表示，如果他處在倫納德的位置，他一定選擇留守猛龍，做加拿大的王者。可見留守猛龍也是最符合廣大吃瓜群眾價值觀的選擇。

由於NBA的薪金規則，球齡為8年的倫納德今夏最多能得到一份起薪為當賽季工資帽30%的合同，而當2021年夏天他球齡滿10年後，他可以簽下一份起薪為當賽季工資帽35%的超頂薪合同。因此在今年夏天，最符合倫納德利益的選擇是與猛龍簽下一份起薪為頂薪的1+1合同，其中合同第一年的工資為3270萬，第二年工資為3531萬，並且第二年為球員選項。然後在下賽季努力拿到常規賽MVP，並根據明年夏天具體情況選擇是否跳出合同。然而即使去到其他球隊倫納德也只會簽下一份為期一年的合同，等到2021年夏天球齡滿10年後，再用超頂薪簽下長約。