離開阿森納後，溫格並沒有退休的意思，AC米蘭和皇馬都傳出過請溫格執教的傳聞，就目前情況來看，溫格未必適合現在的AC米蘭。AC米蘭與溫格的淵源，在於新任CEO加齊迪斯曾經是阿森納的掌門人，與溫格有長期合作關係。AC米蘭少帥加圖索的執教水平和經驗有限，他很難率米蘭更上一個臺階，但不等於溫格就多適合米蘭。想立足意甲，最關鍵的是什麼？防守！溫格當年執教的阿森納，常年都是技術流打法的粉絲，進攻能力高於防守能力。這點要是放在意甲，是很要命的事情。更何況，溫格強在扶持新人和經營球隊，但臨場指揮方面並非溫格所長，而意甲是對戰術細節要求最細的聯賽，按照穆里尼奧的說法，每支球隊在面臨聯賽對手的時候，甚至每場都會設定不同的戰術，意甲節奏偏慢，臨場指揮和觀察力相當重要，這點為溫格來說不是好訊息。更何況，與當年的阿森納相比，AC米蘭一直在動盪期，溫格經營球隊要好幾年才能出效果，而AC米蘭卻是一直在換帥，在執教環境方面缺乏穩定性，這點也吸引不了溫格。所以，個人覺得，哪怕加圖索下課，溫格也不會接手AC米蘭。你覺得呢？歡迎一起討論。

AC米蘭和溫格，兩個似乎除了歐戰比賽完全不太可能產生糾葛的俱樂部和主教練最近被聯絡在了一起。《每日快報》便披露，即將在下週就任米蘭CEO的加齊迪茲有意為新東家帶來名帥溫格，以取代率隊成績不佳的米蘭主帥加圖索。溫格之前在接受媒體採訪時表示自己自己休息夠了，希望在明年一月份開始繼續工作。訊息傳來，包括皇馬、巴薩、拜仁、大巴黎等豪門俱樂部紛紛與溫格扯上關係，甚至有媒體稱曼聯都有意以溫格取代穆里尼奧。AC米蘭與溫格的聯絡也不是剛剛開始，但是溫格會加盟聖西羅嗎？在我看來還是有這種可能的！首先，溫格執教球隊肯定不會再在英超，出於對阿森納的愛，教授肯定不會與槍手為敵。而皇薩仁三支豪門俱樂部都缺乏耐心，溫格也不是那種能做到立竿見影的教練，如果說大巴黎有可能的話完全是因為俱樂部主席與溫格的私人關係，但是溫格去大巴黎暫時不是主教練而且足球總監，這顯然不是溫格想要的。意甲的話，阿萊格里安切洛蒂以及斯帕萊蒂帥位較穩，傳統豪強只有米蘭成績不佳，而新近更換了的老闆意圖引導米蘭再塑輝煌，並挖來了槍手CEO加齊迪茲，溫格和加齊迪茲兩位前槍手同事在米蘭再次牽手成為可能。有球迷朋友認為意甲的風格不適合教授，防守並不是溫格所擅長的，但是球隊的風格是可以改變的，就像教授初入英超時阿森納的風格同樣是不受歡迎的！只不過溫格已經69歲了，還有幾年的執教生涯尚未可知。