曹操不殺關羽，原因有以下幾點：1、曹操想感化關羽。關羽是一員虎將，溫酒斬華雄，誅殺顏良、文丑，萬軍之中，如虎入羊群，英勇蓋世。曹操歷來重視人才，希望透過善待關羽來感化他，最終讓其投奔到自己麾下。所以，關羽戰敗後，曹操沒有殺害他；關羽離開曹操去尋找劉備，曹操還是沒有殺害他。當時戰亂頻繁，民不聊生，每個人的性命都朝不保夕。假如劉備死了，關羽無所歸依，說不定他會念到曹操的好處，主動來投奔曹操。如果今後曹操徹底征服了劉備，而劉備也象關羽那樣投降“朝廷”，關羽也就會自然而然地歸順曹操。因此，放眼長遠，曹操沒有殺害關羽。2、曹操想在道義上佔據主動。關羽是忠義之士，為人仗義，知恩必報。關羽投降了曹操，有感於曹操厚待自己，在替曹操立下了大功以後才離開他。對於劉備，關羽更是時刻不曾忘記。曹操贈給關羽一件新戰袍，關羽卻將它穿在舊戰袍裡面，因為舊戰袍是劉備所贈，關羽說舊戰袍穿在外面，看到它，就好象看見劉備本人一樣。曹操送給關羽千里赤兔馬，關羽一謝再謝，說倘若知道劉備的下落，騎上千裡馬，一日之內就可以見到劉備了。曹操深有感觸地說：“事主不忘其本，乃天下義士也！”此外，關羽投降曹操時，曾經有過“三約”，其中之一就是如果知道劉備的下落，關羽要去追尋他，曹操對此也答應了。曹操胸懷王霸之志，一心想要統一全中國，為此，他要樹立自己良好的形象。曹操不殺關羽，一是善待了義士，表明自己崇尚正義；二是兌現了承諾，向世人證明自己是一個講信用的人，從而使他在道義上佔據了主動。3、曹操想教化身邊將士。教育身邊的將士，關羽是一本活教材。聽說關羽掛印封金，徑出城門，曹操手下的將軍蔡陽想帶兵去將關羽捉回來。曹操制止了他，並對追隨他的將士們講：“關羽不忘故主，來時明白，去時明白，真是個大丈夫啊！你們都應當向他學習”。曹操好人做到底，乾脆帶了幾十個人趕去為關羽送行。曹操這樣做，就是要讓他的將士們明白，仁愛忠義，是每個人都必須具備的美德，也是每個人在社會上安身立命的根本。忠義之士，不但受到自己人尊重，就是敵人也會敬畏的。曹操不殺關羽，以及後來處死賣主求榮的楊松，具有異典同工之妙，都是為了樹立正確的導向，以此來教育身邊的將士，讓他們誓死不二地為自己出力。

三國志中記載，關羽自己主動投降曹操後，看中秦宜祿老婆，向曹操討要，並明確表示如果把秦宜祿老婆給他，他會忠於曹操。當時曹操答應了，可當曹操看見秦宜祿老婆後，直接佔為己有，關羽得知，一怒之下離開曹操，找劉備去了。至於演義中關羽有沒有保護兩位嫂夫人，值得深思的，當時劉備在小沛，而關羽在下邳，劉備也是從小沛逃亡，關羽在下邳投降曹操，所以關羽護送嫂夫人可能性很低。另外，三國志廖立傳中，對關羽評價很低的，說他狂傲自大，不可一世，無統兵之能。廖立深受劉備信任，但廖立個性過於耿直，導致他與同僚之間的關係並不和睦