曹操之所以看不起孫堅，說他稱不上英雄。是有一定道理，十八路諸侯討罰董卓孫堅所武功高強，兵強馬壯手下很多名將。但與董卓做戰時，處處計較個人得失。不是奮勇何前同心同力，而是暫前顧後儲存實力。優其是孫堅在洛陽救火時，從井裡打撈出傳國玉璽。佔為已有有稱帝的野心，於是退出聯盟不在討罰董卓。造成諸侯聯盟分裂，曹操很看不起孫堅所做所為。說孫堅是小人同時討罰董卓失敗。

曹操看不起孫策，是因為孫策的個性急躁，這是孫堅、孫策父子倆的致命弱點。

曹操和劉備青梅煮酒論英雄的時候，劉備把天下英雄說了一個遍，都被曹操否定，曹操只肯定他自己和劉備。當然這肯定當中有一定的試探成分，因為當時劉備剛剛秘密加入董承衣帶詔邀請，加入討伐曹操的行動中。所以劉備聽到曹操說他是英雄，嚇得掉筷子，只是剛好打雷，劉備說是被雷嚇的，所以把這驚慌失措的情緒掩飾過去了。劉備回到住所，跟關羽和張飛說起此事，都說：兄真高見。曹操也因此不疑，放下對劉備的戒心。

曹操說到孫策的時候，這樣評價孫策：“孫策籍父之名，非英雄也。”

實際上曹操是認同孫策的，也有些畏懼孫策。孫策的江東，兵精糧足，並不完全是靠孫堅的名聲，而是孫策一仗一仗打下來的。

孫堅死後，孫策只有十七歲，他退居江南，禮賢下士，因為陶謙和孫策的母舅丹陽太守吳景不和，孫策帶著母親和家屬居住在曲阿，自己投靠袁術。袁術很喜歡孫策，孫策幫助袁術打過好幾次勝仗。

孫策長大了一些，想起父親孫堅，孫堅部將朱治、呂範鼓勵孫策離開袁術，自己獨立創業。孫策用孫堅得到的玉璽換來袁術三千兵卒，五百匹馬，孫策帶著朱治、呂範還有孫堅舊將程普、黃蓋、韓當等以報私仇的名義，離開袁術，開疆拓土。

孫策先後打敗劉繇、嚴白虎，奪取曲阿、牛渚、神亭、秣陵、烏程、嘉興、餘杭、會稽、吳郡等地，實力大將周瑜、太史慈加入孫策的隊伍。

孫策勢力擴大，曹操極為重視，他封孫策為會稽太守，令他和曹操配合攻打袁術。打張繡的時候，曹操又封孫策為“討逆將軍”，賜爵吳侯，讓孫策防剿劉表。曹操和袁紹大戰前，曹操把曹仁的女兒嫁給孫策的幼弟孫匡，以拉攏孫策，孫策想做大司馬，曹操沒有同意，所以孫策很不高興。

後來，孫策果然死於小人之手，他被吳郡太守許貢的家客刺殺，後又因為殺道士于吉，被于吉的鬼魂嚇得金瘡迸發而死。孫策死的時候只有二十六歲。