陶淵明所在的東晉王朝已然崩塌，內亂不止，動盪不安。陶淵明自小養成養成了寡言少語、厭惡虛榮、不貪富貴的高潔性格，這種個性影響了他的仕途生涯。

他與當時官場格格不入，讓他無法融入其中，對現實的不滿，對政治的黑暗深惡痛絕，也是他辭官的原因之一。

他在處理人際關係方面有問題，不懂交際，只能自顧自的過自己的生。《五柳先生傳》中說：“既醉而退，曾不吝情去留。"在人家喝酒都不感謝，也太不會做人了。他太特立獨行，不光不為古時所容，即使在今天，恐怕人們也不願和他做同事，太有個性的人只能成為藝術家或者瘋子。

東晉時期文人雅士追求精神的自由風氣對陶淵明的辭官也有一定的影響和作用。

一、官二代，惰性太大，懶得去琢磨生活。

二、悲觀主義者，看不到生活中的Sunny。

三、不負責任的男人，忘記了家庭老婆孩子。

四、理想主義者的典範，生活中的沒腦子。

陶淵明辭官是在擔任彭澤令的時候。事情的經過很簡單：一天手下提醒他說督郵要來視察工作，應該穿上正裝去見督郵。沒想到陶淵明嘆息了一聲說，我豈能為五斗米折腰向鄉里小兒。就這麼辭職不幹了。

為什麼讓他穿得規矩一點兒去見督郵，他就感覺受到莫大的侮辱，甚至辭官不幹了呢？

這個問題要從兩個方面來說。

第一個方面從陶淵明自身來說。陶淵明生活在魏晉南北朝時期的南朝。出身於東晉顯赫的豪族。他的曾爺爺是三軍總司令，爺爺是市長。雖然到他父親這輩兒沒落了，沒有在歷史上留下什麼名字，但畢竟出身不凡。陶淵明從小讀書，深受儒家文化的影響。

我們知道魏晉時期的讀書人都是很清高的。陶淵明雖然生活的比較辛苦，但是呢，他還是很想保持讀書人的清高，沒有去積極的鑽營，當官求富貴。只是後來無奈二胎也生了，母親也年邁了，再不出去工作就要餓死人了。這才放下身段去做了一個小官。但沒做幾天就熬不住了，果斷辭職。後來又生活不下去了，只好又出來找工作。先後在玄桓和劉裕府中當了幾天幕僚，接著就做了一個很小的地方官，叫彭澤令。

好了，現在我們來概括一下陶淵明這個人，陶淵明是一個出生於豪族，深受儒家文化影響的讀書人。他有讀書人特有的清高，不願意為世俗而鑽營，但迫於生活壓力，勉勉強強去當了個官。

陶淵明辭職的導火線是他不願意去拜見督郵。那督郵是個什麼官兒呢？

南北朝時期實行的是郡縣制。郡，就相當於是現在的地級市，縣就相當於是現在的縣級市。

皇上會派特派員去監察郡一級的官員，這些特派員被稱為刺史，後來刺史就演變為常住的地方官了。郡一級的官員也會派特派員去監察下一級的官員的工作，這些特派員就是督郵。

督郵屬於監察系統的幹部，本身的工作就是給別人挑刺，是一個得罪人的工作。

這就要求督郵，年紀不能大，官級不能高，資歷不能深。

官級不高，就不會患得患失，犯錯之後的代價也小；年紀不大，資歷不深，工作才有銳氣，也不會有什麼盤根錯節的關係網；而且對於上級領導來說，就算他捅了大婁子，也可以輕鬆把他犧牲掉。

督郵就是這樣，雖然可以監察縣令，但級別反而比縣令低，年紀一般也比縣令小。

從功利的方面來說，督郵可以在很大程度上決定縣令的職業前途，至少想刁難縣令一下是很容易的，縣令對他們就該連巴結帶伺候。再說督郵的權威來自後臺老闆的加持，縣令就算打狗也得看主人。但從正統的封建倫理來看，結論就完全相反了。應該是級別低的拜見級別高的，年輕人拜見長輩，這才是孔子所倡導的君君臣臣，父父子子的封建秩序。

如果讓一個級別高年紀大的人穿的規規矩矩的去參拜一個級別低年紀小的人，這正是孔子所厭惡的，君不君，臣不臣，父不父，子不子，也可以稱為亂倫。

陶淵明作為一個深受儒家思想影響的讀書人，他看不慣這種亂倫的社會現實，也沒法去適應這種社會現實。

由於孔子是生活在封建時代，他根本沒有見過郡縣制，所以儒家思想的意識形態和郡縣制的社會現實，肯定是有格格不入的地方。

所以深受儒家思想的讀書人，要想在現實生活裡活得風生水起，就必須保持一種適度的人格分裂，也就是要學會說一套做一套。而長此以往，“真誠”在社會上就會變得越來越稀缺。而這也正是陶淵明的人格光彩之所在。

陶淵明不想辭職，辭職不是他的本意。他也想拿點俸祿過上基本的生活，無奈現實骨感，理想與現實格格不入，不得已，且吟唱著：“歸去來兮，田園將蕪胡不歸”。現實與理想，往往是背道而馳的。