我覺得曹操犯的三個最大的錯誤是，一，官渡之戰後袁紹兵敗身死以後竟然用了整整9年才統一河北。給了對手太多的時間。二，宛城之戰，痛失第一順位繼承人。為曹魏的短命埋下了巨大的伏筆。三，赤壁之戰，錯失一統天下的最後機會，最後白白便宜了司馬家

第一件事：“青梅煮酒論英雄”，時不該放走他一生中最大的對手劉備。當時劉備戰敗暫時投靠曹操，劉備帶著關張二人來到許昌，曹操剛在白門樓戰役中絞殺呂布。董承在暗地裡聯合了劉備等大臣密謀除掉曹操。謀臣勸說曹操早日干掉劉備，免得劉備日後做大，曹操說：“實在吾掌握之內，吾何懼哉？這就是當時的背景，曹操一生殺伐果斷，但是如果這一次可以斬殺劉備，那麼無疑可以少一個強勁的對手。這也是曹操殺劉備最好的機會。

第二件事就是曹操攻打張秀，在張秀已經投降的情況下，因為醉酒調戲張秀的嫂嫂，後張秀感覺自己受到了侮辱，起兵造反，這一仗很驚險，曹操大將虎賁將軍典韋，為保護曹操力戰而死，曹操長子曹昂、侄子曹安民都接連站死。這一仗曹操損失慘重，當然這怨不得別人，都是曹操不自律造成的，晚年的曹操每每說起此事都後悔不已。

第三件事，劉備麾下第一猛將關羽和大哥劉備因戰役而失散，迫不得已“靠而不降”曹操，曹操非常賞識關羽的能力和人品，每天都以美酒佳餚、高官厚祿拉攏關羽，可關羽終不為所動。曹操很多將領都力勸曹操殺掉關羽以絕後患。曹操如果當時能殺到關羽，那麼劉備必將失去一支臂膀，實力必將大損。

此三件事是曹操一生中最應該後悔的三件事，可歷史不可改寫，曹操做為三國一代雄主，其人生經歷也非常精彩紛呈，成為一代軍事家、權謀家、和詩人。

第一件：曹昂之死，臨終時提起。

第二件：曹衝之死，悔不該斬殺華佗。

第三件：丁夫人，與丁夫人因曹昂之死吵架，一氣之下休了丁夫人，此事曹操理虧，雖多次前往丁府親挽救，奈何丁夫人不肯回去。臨終前覺得無顏見九泉之下的丁夫人。

第一件是曹操殺董卓不成，帶罪流浪，誤殺朋友的全家人，人家殺豬款待他吃飯，他疑心太重，不問事由，反殺了良民，對陳宮說，寧可我負天下人，不可天下人負我。

第二件是搶了張繡的嬸嬸睡覺，痛失猛將典韋和長子，色心太重。

第三件是赤壁之戰失敗，才會成為三國演義的開始禍根。

悔不該殺那華佗喲！

我認為曹操對自己錯過的這三件事比較耿耿於懷

第一肯定是宛城之戰死了自己的長子曹昂，曹操非常的後悔，他是把曹昂當做繼承人來培養的，這是曹操一生巨痛，臨死前還說丁夫人問起來我子修我可怎麼回答啊

第二第三件可以算一件事，那就是放走了劉備導致赤壁大敗。沒殺死劉備，讓他做大做強，和孫權聯合起來在赤壁火燒曹兵，使自己一統天下的夢想破滅，從此天下三分，劉備也成為自己一生之勁敵。

最後一件就是開頭的那句後悔殺了華佗。華佗是神醫，本來頭風病在人華佗眼裡是可治的，因為要給自己開頭顱治病，疑心的曹操認為華佗是要殺害自己，由此殺了華佗。原本可以醫好自己的病，這下可好。後來曹操的兒子曹衝病了，曹操後悔說了那句 （悔不該殺那華佗喲）

寧可我負天下人，不教天下人負我！

曹操梟雄一生，敢做敢為，行大事者，當不拘小節，又有何憾！

所憂者，惟家事而己！

人之將死，其言也善，曹操臨終前不慮天下，惟思故人。後太祖病困，自慮不起，嘆曰："我前後行意，於心未曾有所負也。假令死而有靈，子脩若問"我母所在"，我將何辭以答！

其一，長子曹昂，徵張繡時因自己失誤導致其陣亡，多年來曹操雖未提起，但終歸從未放下，子脩問我，何辭以答，時間沒有沖淡一切，曹操對於長子曹昂之死依舊心懷愧疚，不能釋懷。

其二，原配丁夫人，曹昂母親早亡，由丁夫人養大，宛城一戰身死，丁夫人哭泣無節，常說:"你個沒良心的害死我兒子"，曹操一怒之下將其遣回孃家，後來曹操雖然多次示好於她，可丁夫人始終不聽，於是曹操便休了她。如今想來，曹操便覺得對不住他，畢竟曹昂已死，丁夫人思子心悲，自己卻小家子氣，九泉之下，有什麼臉面再去見曹昂和丁夫人呢？

前後行意，未曾有負，黃泉之下，萬一子脩相問"我母所在"，何辭以答。

曹操臨終之時不過也是懷著一個父親和丈夫的愧疚，平天下易，無愧心難。

如果非加上第三件事，我認為就是曹衝之死，悔殺華佗了，其實曹操並不是真的後悔殺華佗，而是少了一個救活小兒的機會，曹衝可是很得曹操喜愛，想立其為嗣可不是空穴來風的。