杜月笙的童年是比較悲慘的。

杜月笙生於1888年陰曆七月十五，這天是中元節，也就是傳說中的鬼節。

杜月笙的父親杜文卿曾是上海高橋鎮的一個普通小工，後來攢了些小錢，就開了一家規模較小的米店；母親朱氏身體孱弱，在申星紗廠做了一名女工，賺點小錢補貼家用。

杜文卿雖然是米店的小老闆，但因為當時上海受到洋商的衝擊，米店的生意並不好。

在杜月笙出生幾個月後，母親朱氏又懷孕了，但因為長期吃不飽，使得朱氏看上去顯得瘦骨嶙峋。而紗廠的工作條件惡劣，一天需要站著工作十幾個小時，正常人都難以支撐，但為了生活，朱氏還是堅持了下來。

幾個月後，杜月笙的妹妹出生了。

不幸的是，杜月笙的母親因難產大出血，生下孩子人就死了。

更悲慘的是，杜月笙的這個妹妹連名字都還沒有起，就被父親送給了一個寧波商人。

杜月笙五歲那年，父親杜文卿去世。

幸運的是，繼母張氏對他還算不錯，張氏靠著給別人洗衣服賺取辛苦錢，經常也是吃了這頓沒下頓。儘管如此，張氏還從微薄的生活費中擠出五毛錢來讓杜月笙唸書，杜月笙唸了五個月後，張氏實在沒有能力繼續供杜月笙唸書，只好輟學，這是杜月笙的學習生涯。

淪為孤兒的杜月笙，只能獨自面對世界的冰冷與殘酷，依靠乞討為生，經常是衣不蔽體、食不果腹，無人管教，也無事可做，整天混跡於妓院賭坊中，硬討軟求，明偷暗搶，但凡有可能得到一兩塊銅板能解決眼下餬口的事情，杜月笙都會絞盡腦汁死皮賴臉去試一試。

他見到最多的是色子在桌上滴溜溜的轉動，聽到最多的是賭徒們每次下注時扯開嗓門的吆喝聲。慢慢的，杜月笙就對賭博產生了很濃烈的興趣，少年時代的杜月笙，夢想著自己有一天能像大人一樣站在賭桌前，蔽開膀子，擲起色子，然後在手心裡吹上一口氣，再吆喝一聲，色子落地，豪邁的賭上一場。

杜月笙覺得這才是人生巔峰，才是人生的全部意義所在！

因無人管教約束，杜月笙染上毒癮後一發不可收拾，最終嗜賭成性。

他能把家裡所有能變賣的東西統統換成錢，然後變成賭桌上的籌碼，在色子滾動間，所有的錢財又付之東流。

人們常說十賭九輸，賭博本就是一個無底洞，即便你有家財萬貫，一旦染上毒癮，嗜賭成性，總有運氣不好輸的時候，最終只怕落了個千金散盡一場空。

家財萬貫尚且如此，何況杜月笙這等窮小子？因為毒癮太大，最終杜月笙打起自己祖宅的主意，然而錢還沒有拿到手，就被自己的舅舅和姑父拉到杜氏祠堂，狠狠地訓斥一頓。

此後不久，1902年春，14歲的杜月笙隻身奔赴上海，開始了傳奇的闖蕩之旅！

杜月笙的童年是相當的悽苦，在他幾歲的時候父母就相繼去世，留下了年幼的杜月笙，孤苦伶仃的一個人，本來父親在世的時候，還有一個繼母陪伴，後來杜月笙的父親撒手人寰之後，繼母也被家庭的困境所打倒，扔下杜月笙一個人另尋出路去了。原本就窮可偏偏又趕上大人的一個一個離去，小小的杜月笙一下子沒了依靠，就連度命都困難，沒辦法七八歲的杜月笙便開始臨街乞討，靠別人的施捨和撿垃圾勉強活了下來。

跟一般普通家庭比起來，杜月笙的家庭真的是悲慘至極。窮富不說起碼有個家，有父母照顧，可杜月笙呢？連起碼的溫暖都沒有了，可想而知杜月笙那時候的日子是多麼苦。

也可以杜月笙堅強的性格也就是從那時候起磨練出來的，杜月笙從小就有個遠大理想，那就是活著就要好好的活，必須活出個樣來，時勢造英雄，亂世出梟雄。杜月笙為了出人頭地什麼苦都受過，他立下的誓言就是有朝一日回到高橋鎮老家光宗耀祖，杜月笙為了這個誓言開始了他闖蕩上海灘的生涯。

命運多舛的杜月笙後來還真就成了大器，杜月笙憑藉著自己堅韌不拔的性格和聰明的頭腦，洞悉人心的本事，靠著天時地利人和最終成了上海灘上的風雲人物，一代梟雄。

童年的苦日子，也成就了杜月笙的命運，杜月笙從一個上海灘街頭的小癟三成長為青幫大佬，海上聞人確實是一個傳奇。杜月笙做到了，他成功了，但是杜月笙依然不忘本，所以後來的杜月笙只有別人有困難，杜月笙必慷慨解囊，而且不計回報，杜月笙的這種做法也給他積累了很高的人氣。直到彌留之際杜月笙不僅不讓子女去跟債主要債，反而還果斷的讓家人燒燬了所以的借條，杜月笙的大度也給他贏得了很高的知名度。

因此杜月笙的名氣在大眾的心目中一直很高，杜月笙能在魚龍混雜的上海灘崛起，真的是不簡單，老杜的一些為人處事風格還是值得我們借鑑的。