杜月笙曾先後與五位女性結過婚，分別為元配沈月英、二房陳幗英、三房孫佩豪、四房姚玉蘭（姚谷香）、五房孟小冬。

在上海青幫，杜月笙真的是一位很有知名度的人物，他也被稱為中國最為有名的幫主，雖然說他們很霸道，但是卻不露聲色，他的幾位夫人有著出眾的姿容，而大家最熟悉的就是第五位夫人孟小冬，因為他看上去真的非常的漂亮，可以說，在杜月笙的一生，這5位夫人也裝點了他傳奇的一生。

第一任沈月英就是他最初的夫人，出生在江蘇省的，一個小村莊內，她在嫁給了杜月笙之後，多年來都沒有生育，因此他就選擇了領養一個孩子，而這個孩子就取名為杜維潘，自從杜維潘進入到杜家之後，杜月笙的發展就變得更加的順利，因此，杜月笙對這一個收養的孩子，也是非常寵愛的，要勝過自己的孩子。

他的二太太陳幗英，在剛剛見到杜月笙的時候，她僅僅還是一個初二的學生，只有12歲，但是因為他的家境並不是很好，所以說他只能夠離開學堂。最後她來到了歌廳，選擇了跳舞，腰肢纖細，身材高挑的她，性格也是非常溫柔的，因此，杜月笙第一次在進入到舞廳之後，看到她就深深的愛上了她。

他的三太太孫佩豪，其實年和陳國英還是比較相似的，而她出生在蘇州，在杜月笙第一眼看到孫佩豪的時候，就覺得這個女孩子非常的文靜，因此就選擇了大力的追求，最終將她娶回家。

他的四太太梁玉蘭真的非常有知名度，而且，她也是知名的京劇老師的第一個孩子，她的樣貌真的非常的清秀，同時也展現出典雅的氣質，要知道杜月笙本來就非常的喜歡京劇，因此在觀看京劇的時候就認識了姚玉蘭，也馬上將她娶為第四房的夫人。

五太太就是杜月笙最後的一位夫人，而且也是非常出名的，她也是京劇界非常優秀的一個人物，用現在的話來說，其實杜月笙就成為了他超級的粉絲，而他們的緣分在1925年的時候就已經開始，他在第一次看到了孟小冬之後，就一直念念不忘，總是想要尋找一切的機會去接近她。後來在四房太太的撮合之下，他們兩個人終於走到一起，1950年的時候，兩個人選擇結婚，他在這幾位太太中，其實最出色的就是孟小冬，因為他不僅顏值非常的出色，在文學方面也有一定的造詣，或許就是這樣的原因，才能夠吸引杜月笙吧。