所謂五虎上將，分別指的是關羽、張飛、趙雲、馬超，以及黃忠。而對於這五人，曹操最害怕的應當是馬超。理由如下。

曹操和關羽最早認識於十八路諸侯討董之際。當時，關羽還是弓馬手，名聲不顯。在華雄連續斬殺鮑忠、祖茂、俞涉，以及潘鳳等人後，關羽斗膽向前請戰。但是，因為關羽當時身分低，難以讓袁紹等人相信他可以斬殺華雄。

而在這樣的情況下，曹操看其儀表不俗，便站出來支援關羽，兩人上演了一場著名的“溫酒斬華雄”之戲。自此之後，曹操很是欣賞關羽，總想要撬劉備的牆角。在曹操征伐徐州，打敗劉備之後，關羽於屯土山外被圍，最後約法三章才暫時待在曹營。

而為了讓關羽真心投降，曹操還三天一小宴，五天一大宴；賞賜金銀財寶和美女給關羽，但可惜的是，關羽都不為之所動，一心忠於劉備。在白馬之戰斬殺顏良，報了曹操的恩情後，便帶著劉備的家眷去尋找劉備了。得知關羽的離開，曹操雖然不捨，但也不過多阻攔。所以，曹操對關羽還是很厚待的。

至於趙雲和曹操，唯一有過直接面對的，或許是長坂坡一戰。當時，趙雲懷抱後主劉禪，在長坂坡上殺的七進七出，曹操在看到趙雲如此英勇，便起了惜才之心。所以，才命令麾下各部不得放冷箭，只管生擒趙雲。

所以說，面對趙雲這位猛將，曹操更多的也是惜才。

對於張飛，曹操更多的是聽說他武藝水平高強，但是到底有多強，曹操還是沒有固定的概念。但是，在白馬之戰中，關羽奔襲顏良且成功將其斬殺之後，曹操對關羽的武藝水平有了很直觀的概念。

畢竟在這之前，曹營的宋憲、魏續，以及徐晃都被顏良所敗，且使得曹營眾將為之慄然。所以，關羽能夠斬殺顏良，足以看出關羽的武力高強。而當曹操稱讚關羽勇武時，關羽卻說張飛更甚於他，有“百萬軍中取上將之首，如探囊取物”之能。

正是因為關羽對張飛的稱讚，使得曹操對張飛有了很大的戒備，連忙讓眾人把張飛的名字寫在衣袍襟底。在長坂橋遇到張飛時，曹操也是想起了關羽的話，才沒有主動派兵出擊，而是驚疑地選擇後撤。

黃忠在投靠劉備之前，其名聲不顯。當時曹操拿下荊州，也沒有過多的注意到老將黃忠。而在赤壁之戰後，黃忠投靠劉備，於定軍山之戰中斬殺了曹魏名將夏侯淵，這時才聲名鵲起。

夏侯淵和曹操有兄弟之情，是最早跟隨曹操征戰四方的那一批武將。而且夏侯淵的軍事才能很突出，統兵能力很強。在曹操打天下的前期，夏侯淵起到很重要的作用。而這麼一位深得曹操器重的武將，卻在定軍山被黃忠所斬殺了。

夏侯淵的死，是曹操的一大損失。所以，曹操對黃忠更多的是恨而不是怕。

在聽得父親馬騰被曹操所殺後，馬超聯合韓遂起兵來討伐曹操。面對來勢洶洶的馬超，曹操不得不親自帶兵去鎮壓。

但是，在兩軍對戰的時候，曹軍的首戰很不利，曹操低估了馬超的勇武和西涼軍的戰鬥力。所以，曹操被馬超追得“割須棄袍”，很是狼狽。畢竟，在宛城之戰和赤壁之戰，曹操雖然也很狼狽，但還沒有割須棄袍這一程度。

所以，面對馬超這一位武將，曹操更是恨聲的說，“馬兒不死，吾無葬地矣！”從曹操的這一句話中，不難發現，曹操雖然大聲地說著狠話，但其當時已有了些許驚懼。畢竟，當時若沒有曹洪這位“千里駒”的及時救援，曹操要麼被馬超所殺，要麼被馬超所生擒。

所以說，面對蜀漢的五虎上將，曹操最為害怕的應當屬馬超。畢竟，馬超是直接對曹操進行傷害的。