張松，字子喬，官居益州別駕，赤壁之戰前曾奉命去結交曹操。個人感覺張松是因為相貌性格和當下局勢的原因，才沒有被曹操賞識。

其一，張松身材矮小，其貌不揚，屬於那種長相很不起眼的人，再加上他那放蕩不羈的性子，言語間數次冒犯曹操。此時的曹操，剛剛攻克了荊州，志得意滿，所以就沒有把他放在眼裡，言語間也極為冷淡，因為此事張松懷恨在心。

其二，益州近年多受到漢中張魯襲擾，劉璋闇弱，曹操覺得張松突然到訪必是想借他的勢力助西川抵禦張魯，曹操下個戰略目標卻是江東的孫劉。因為在他眼中，孫劉才是最大的敵人，所以不想分心旁騖，順勢氣走了張松。

雖然張松沒有得到曹操的賞識，但是不可否認此人很有才華，為人不羈。覺得西川之主闇弱，為了施展更大的抱負不惜選擇背棄劉璋，也因此招來了殺身之禍！

以貌取人以外觀取人，又不像彌衡那樣外露，讓人疏忽看不透，但主要張松有點存心玩得小把戲，看自己想看的禮賢下士。曹公被逗得不耐煩。

《三國演義》中的點睛之作肯定是要加在張松身上。

赤壁之戰後，劉備在諸葛亮的籌劃下時刻做著進取西川的準備。他們等待的機會就是漢中張魯和劉璋的矛盾，為此劉備和諸葛亮根據劉璋派遣使者一定是做了幾手準備的。

當知道劉璋派遣的特使是張松時，諸葛亮早早就知道張松此行必不能成功。

這是基於對曹操的知己知彼，書上對張松的描寫是“……乃益州別駕，姓張名松，字永年。其人生的額钁頭尖，鼻偃齒露，身短不滿五尺，言語有若銅鐘。”這幅尊容，說是白日見鬼也不為過。

無論才氣如何？容貌是人的敲門磚，即便是急需人才的劉備見到龐統都因為他的容貌和談吐而不喜歡，更何況志得意滿的曹操。

曹操從心裡就對外表俊逸的讀書人有好感。他第一次見到董昭時就因為董昭“眉清目秀，精神充足”表現出了極大的興趣，透過和董昭的交談，決定輔佐天子移駕許都。

即便是負責接待，後來被曹操殺死的楊修都是“單眉細眼，貌白神清”，而後來曹操殺楊修也是因為他捲入了曹操傳位大計。

因此，張松第一次被曹操召見，就因為容貌問題先入為主的五分不喜，在與張松的談話過程中又因為張松的咄咄逼人更是勃然大怒。這是張松在曹操那裡失敗的第一個原因。

第二個原因來自於曹操當時所處的時期比較尷尬。

雖然曹操剛剛取得對馬超的大勝，但是前期的赤壁大戰的失利，荊州四郡的旁落讓曹操還是處於休整期。而且，孫劉兩家剛剛締結盟約，正處於蜜月期。

遠途西征漢中，一旦孫劉兩家挾驕勝餘威來襲取許都，到時鞭長莫及，來不及回援，才是大麻煩。

第三個原因更簡單。

縱觀曹操以往戰績，無論是滅呂布、降張秀、戰袁紹，敗劉備，每戰必光明磊落，從來沒有用過假道滅虢的不道德手段。

取西川，平漢中早在曹操計劃之內，但是藉口幫助劉璋對抗張魯，然後在滅劉璋這樣的不夠光明磊落的手段曹操是不屑於使用的。

相比較來說，劉備則充分體現出了喜怒不形於色的心計來。無論用什麼手段，達成目的是劉備的唯一選擇。

煮酒論英雄時曹操之所以說天下英雄“惟使君與操而！”是有道理的。曹操做事的原則性還是蠻可愛的。

再說時機不對這方面。在張松出使曹操時正是曹操剛剛拿下荊州打的劉備倉皇而逃的時候。這個時候曹操志得意滿，免不了就會有一些驕狂。而克服荊州之後，益州就是曹操的下一個目標。張松作為益州的使者出使曹操，自然而然也就免不了會被曹操給予威懾給個下馬威之類的。這實際上也是人之常情。曹操攜大勝之威對於潛在的敵人免不了要威懾一番。但我們上邊也說過，張松因為長相的原因一直都很不自信，或者說有些自卑。曹操的下馬威對於常人來說可能只是一個威懾而已。但對於本身就敏感的張松來說這簡直就是侮辱了。所以張松感覺在曹操處被羞辱了。原本一心準備降曹的心思也淡了。

雖然曹操的主簿楊修知道張松是個人才並且竭力勸曹操禮賢下士於張松。但是曹操是個務實者。一方面張松的形象確實很糟糕，第一印象就很差。另一方面張松在面對曹操的震懾時候的臨場表現不好。這就使得曹操認為張松沒什麼真本事。曹操善於納諫這不假。但是曹操更相信自己的眼光。後來張松感覺受辱所以就離開了曹操。並且回去也沒說曹操什麼好話。更是在曹操赤壁兵敗之際張松鼓動劉璋和曹操絕交來報復曹操。後來張松暗中勾結劉備要奪劉璋的益州。曹操也錯失了入主益州的良機。

而張松此人在我看來有才是有才，但也能力有限。和法正比起來差距很大。而且是一個十足的背叛者。其惡劣行徑堪比三姓家奴呂布。本身身為劉璋臣屬卻始終想著幫別人奪了劉璋的基業。典型的賣主求榮。最終張松也因為背叛被劉璋所殺。諷刺的是，張松的背叛之舉是被他的兄長張素所舉報的。可見其無恥之舉就連他的家長都看不過去。