如何判斷進攻試劑是富電子還是缺電子

記住下面常見的基團就可以了.

強給電子基團,即富電子基團,如：氨基、羥基、烷氧基

中等給電子基團如：酯基、氨醯基

弱給電子基團如：胺醛基、苯基、烷基

而吸電子基團,即缺電子基團,有：醯基、醛基、羧基、醯氨基、磺酸基、腈基

【缺電子試劑】又稱親核試劑 或親核基，指具有親核性的化學試劑，可用：Nu表示。一些帶有未共享電子對的分子或負離子，與正電性碳反應時稱為親核試劑。所謂親核試劑就是一種電子對供體，即路易斯鹼。在反應過程中，它傾向於與電正性物種結合，因為原子核是電正性的，所以“親核”即是指親“電正性”。

【親核試劑的分類】在極性反應中，親核試劑提供能量較高的電子對，用於形成新鍵。親核試劑的電子對可以是親核原子上的未共用電子對或負電荷，可來自於試劑分子中σ鍵或π鍵的異裂。根據親核試劑如何提供電子對，親核試劑分三種類型：

①未共用電子對型親核試劑;親核試劑的親核原子上有未共用的電子對，可用於與親電試劑的親電原子形成新鍵。例如，以下親核反應中，胺作為未共用電子對型親核試劑提供電子，與親電試劑成鍵：

除胺外，常見的未共用電子對型親核試劑還有醇、硫醇、烷氧負離子、碳負離子等。

②σ鍵型親核試劑;

當非金屬原子與金屬原子之間形成共價鍵時，由於非金屬原子的電負性通常較大，使得非金屬原子帶部分負電荷，金屬原子帶部分正電荷。在極性反應中，這類化合物分子中非金屬原子與金屬原子之間的共價鍵可以異裂，非金屬原子作為親核原子帶著成鍵電子對參與反應，因此稱這類親核試劑為σ鍵型親核試劑。

例如，氫化鋁鋰與羰基化合物反應時，氫化鋁鋰分子中的Al—H鍵發生異裂，氫帶著成鍵電子與羰基碳發生親核加成。

σ鍵型親核試劑的親核原子可以是雜原子（如NaNH或KOH），也可以是碳原子（如RMgBr、RLi和RCuLi）或氫原子（如NaBH和LiAIH）。但是，強極性的非金屬一金屬鍵Nu—M常被認為是離子鍵（Nu M ）。例如下圖所示的幾種試劑通常寫成離子鍵的形式：

利用π鍵的成鍵電子對與親電試劑的親電原子形成σ鍵。例如，烯烴的π鍵在反應中可以發生異裂，其中的一個雙鍵碳原子帶著成鍵電子對與親電試劑反應。因此，富電子烯烴是親核試劑。

親核試劑烯烴與親電試劑反應時，總是電子雲密度高的雙鍵碳與親電試劑形成新鍵。對於純烷基取代的烯烴，取代較少的碳親核性強，優先與親電試劑結合。