這和當時的社會背景有著很大的關係的，梁山伯好人家的孩子，恪守禮儀，教化，在古代男女授受不親的思想下，估計他除了自己的母親，其他與他適齡的女孩子連看都沒有看到過吧！因為古代女人大都大門不出，二門不邁的，你上哪裡去看呢？張生會崔鶯鶯是爬的牆。司馬相如與卓文君也是隔著屏風以琴傳情的。即便是有廟會，上香，燈會，什麼的，估計也做不到近身，直勾勾的盯著看吧！畢竟講究的是非禮勿視。正人君子遠遠的看到有一個女子過來估計也早就眼觀鼻，鼻觀心了。總之就是一句話，看不到與自己年齡相仿的女子的。不敢看，也看不清楚。也只有像馬文才那樣的花花公子才會流連秦樓楚館，喝花酒，做風流公子。三年同窗，再加上祝英臺小心翼翼，故作男兒模樣。梁山伯壓根就沒有往那方面想。只有那一個情場老手的馬文才看出了祝英臺乃一介女流。才會搶在梁山伯前面去祝家莊提親。梁山伯不能窺破祝英臺是一介女流是因為他不韻男女之事造成的木訥和愚鈍。在古代房中術只會在新婚之夜當做陪嫁，壓箱底，跟著新娘一起去夫家的，不結婚的男子，女子都不懂的。（特定場合，特定人員除外）難道還有性教育平臺不成？

其實梁山伯是知道祝英臺是女的，裝著不知而已。如捅破了也就全劇終了。梁也就達不到自己心中的期望了。能同床共枕一天是一天。

如果女性偏男性化，窮人家的孩子有可能。富人家的女孩不可能，在那個年代，女人有很多約束，大戶人家很在意這些，從小就接受這些訓練，無論怎麼女扮男裝，都有明顯的差異。

（不用化妝，不用女扮男裝，有幾個能看出女兒身的？）