張松，益州別駕，聰明過人，但是“額钁頭尖，鼻偃齒露”，曾手繪益州地圖，把地形地物、山川險要，兵器府庫、軍事部署等等軍事機密都標準的明明白白！ 他認為劉璋為人軟弱，跟著劉璋不會有什麼作為，常常暗自嘆息。亂世中肯定不能守住益州，益州遲早要丟掉。不如及早尋覓明主，他首先帶著地圖，找到曹操，結果曹操嫌棄他長相猥瑣，不相信他有真才實學，不予接見。張松歸蜀後，勸說劉璋與曹操斷絕關係而與劉備結盟。劉璋問：“誰可為使者前往？”張松於是舉薦法正，因為法正和自己關係最鐵，法正推辭，最後勉強接受命令前往荊州。法正返蜀後，向張松誇讚劉備有雄才大略，於是兩人密謀商定，決心共同擁戴劉備，但一時找不到機會。後來劉璋聽說曹操打算派遣兵將進攻張魯而心懷恐懼，於是張松乘機勸劉璋應當迎請劉備入蜀，讓劉備擔負征伐張魯的責任，劉璋再次派遣法正受命前往荊州。結果張松，法正引狼入室，取代了劉璋。

歷史上主賢臣良的事例比比皆是，但主暗臣奸的故事也是屢見不鮮。

而三國時期，益州別駕從事張松，出使曹操，暗通劉備的一系列舉動，充分證明了主暗臣奸這個道理。

三國時期，益州牧劉璋闇弱多疑。益州內部土著派與外來派爭鬥不至，漢中太守張魯乘機擁兵自重，不聽劉璋調遣。劉璋一怒之下殺了張魯的母親和弟弟，並派兵攻打張魯，結果反被張魯打敗。

此時正逢曹操興兵南下佔據了荊州，天下震動。劉璋也想攀上曹操這根高枝，必竟大樹底下好乘涼。於是便派人出使曹魏，試圖聯絡曹操共同攻打張魯。

前二次派出的使者，因為曹操正覬覦江東無心他顧，只是禮節性的接見了一下使者，賞賜了很多財物給使者，便打發他們回去了。

雖然使者得到了實惠，但益州的燃眉之急卻沒有解決。隨著張魯不斷的興兵叩關，劉璋決定再次派使者去向曹丞相求援。

別駕從事張松，主動要求出使去交好曹操，以解張魯興兵之急。劉璋聽罷十分高興，特准備了一份厚禮，讓張松進獻於曹丞相。

張松此人身形瘦小，其貌不揚，但很有才幹。其家族世居益州，屬於巴蜀原著民。張松持才傲物，常和朋友法正喟嘆不遇明主，暗地裡埋怨劉璋的闇弱。

當時的天下之勢是“挾天子以令諸侯”的曹操一家獨大，久居江東的孫權和據有江夏之地的劉備正聯合抗曹。而偏安一隅的益州劉璋，藉助逃避董卓之亂而來到益州的中原士族，對當地原著民中的豪族進行了殘酷打壓，引起了原著民的不滿，益州各地反抗之事不斷髮生。

“良禽擇木而棲，良臣擇主而事”，張松便是帶著這種心理前去出使曹魏。可誰知曹操一見到張松，便被他那獐頭鼠目的外表和自以為是的言談舉止所厭煩，隨便敷衍了他幾句便拂袖而去。

“士可殺而不辱”，張松不甘心就這麼回去覆命。便轉了個道去拜訪雖然勢力弱小，但素有賢名的劉備。在劉備處，張松得到了很高的禮遇，感激之餘，張松便有意把益州許多的內部情報透露給劉備。

至於張松懷揣益州地形圖擇主而獻，那都是三國演義裡的戲說，不足為信。

回到益州後，張松便勸劉璋斷絕與曹操的聯絡，而與劉備交好。劉璋素無主見，便採納了張松的建議。

這期間曹操兵敗赤壁，劉備佔據了荊州，兵勢復振。而劉璋聽聞曹操將派鍾繇率軍攻打漢中張魯的訊息後，心中十分害怕。張松便乘機向劉璋建言，迎納劉備入蜀去攻打張魯，張魯定，則益州固。劉璋心想反正蜀地錢糧都被自己所把控著，劉備入蜀只是幫自己去打張魯，於是便招劉備入蜀。

劉備入蜀後，劉璋親自到涪陵迎接劉備，二人是一見如故，把酒言歡竟達百日。張松秘密召集法正、龐統商議後，勸劉備就此解決劉璋，劉備認為時機還不成熟，需耐心等待。

劉備在蜀中盤桓數月後，劉璋又為劉備配備了數千兵丁，籌集了豐厚的錢糧，讓劉備率軍前往白水關去防禦張魯的進攻。可劉備的兵馬到了葭萌關便停止不前，劉備整日裡是會見當地土著首領，意圖收賣人心。

劉璋此時才漸漸明白過來鵲巢鳩佔這個道理，面對劉備的種種舉動，劉璋是又氣又急。可是“請神容易送神難”，劉璋開始為如何打發走劉備犯起了愁。

此時劉備藉口曹操既將派兵南下攻打荊州，自己準備回軍支援，向劉璋請求借兵一萬，軍需物資若干。劉璋只答應借兵四千，所需軍需減半。

而此時遠在成都的張松不明就裡，於是寫信給劉備，勸劉備不要撤軍出蜀。誰知張松的哥哥張肅，害怕禍至已身，便上書劉璋告發了張松。劉璋這才明白了自己身邊的人早已和劉備暗通款曲，圖謀不軌了。一氣之下，將張松斬首示眾。

劉璋與劉備至此公開決裂，大打出手。經過二年的決戰，再加上諸葛亮、趙雲領兵入川襄助，劉備最終奪得了巴蜀之地。

持才傲物的張松，沒能等到劉備入主成都的這一天，反丟了卿卿性命，時也命也！