同族之子，視同己出

曹休字文烈，是曹操同族兄弟的兒子。漢末天下大亂，宗族人各自逃離故鄉。曹休當時十多歲，又死了父親，獨自帶領一個門客抬著父親的遺體暫時安葬，然後帶著年邁的母親，渡過長江到達吳郡。 因為聽到曹操興起義兵，便改名換姓輾轉到了荊州，又悄悄從小路北上見到了曹操。曹操對左右的人說：“這是我們家族的千里馬呀！”讓他和文帝曹丕住在一起，對待他就像親兒子一樣。

曹休經常隨從曹操征戰，曹操讓他率領虎豹騎保衛自己。劉備派遣將領吳蘭屯住下辯，曹操派曹洪征討吳蘭，任曹休為騎都尉，參謀曹洪軍事。曹操對曹休說：“你雖然名義上是參軍，實際上是統帥。”曹洪聞聽曹操這麼說，也把軍務交給曹休處理。 劉備派遣張飛屯駐在固山，想切斷曹軍後路。眾人議論紛紛，遲疑不定，曹休說：“敵人如果真想斷道，應當是隱蔽軍馬悄悄前進，如今卻先製造聲勢，說明他們不會這樣做。應該趁他們的兵力沒有集合起來，迅速進擊吳蘭，吳蘭被打敗，張飛自然就逃走了。” 曹洪聽從了曹休的建議，進兵攻擊吳蘭，將其打敗，張飛果然逃走。曹操攻下漢中，各路軍馬回到長安，任曹休為中領軍，文帝曹丕繼王位，任曹休為領軍將軍，根據他前後所立功勞封他為東陽亭侯。

夏侯敦去世，曹丕任曹休為鎮南將軍，假節，都督諸軍事。文帝曹丕親自為他送行，走下車來與他握手告別。孫權派遣將軍屯駐歷陽，曹休到達後擊敗孫權將領，又另外派兵渡過長江，燒燬敵人在蕪湖的軍營幾千家。被升遷為徵東將軍，兼任揚州刺史，進封安陽鄉侯。 文帝曹丕征討孫權，任曹休為徵東大將軍，假黃鉞，指揮張遼等人以及各州郡二十多支軍隊，在洞浦迎擊孫權的大將呂範等人，打敗了他們。文帝任曹休為揚州牧。明帝曹叡繼位，進封曹休為長平侯。孫吳將領審德屯駐在皖縣，曹休打敗了他，將他斬首，孫武將領韓綜，翟丹等人先後率領部眾到曹休處投降。朝廷增加曹休封邑四百戶，加上以前所封共兩千五百戶，升遷他為大司馬，依舊都督揚州軍事。

太和二年，明帝分兩路征討孫權，派司馬懿順漢水而下，曹休則指揮各路軍進攻尋陽。敵人將領假裝投降，曹休深入敵境，戰鬥失利，退回石亭駐守。軍營半夜受到驚擾，士兵大亂，丟掉很多盔甲武器和軍用物資。 曹休上書請罪，明帝派遣屯騎校尉楊暨安慰勸解他，給他的禮遇賞賜更加豐厚。曹休因此後背生毒瘡而死，並被加諡號為壯侯。他的兒子曹肇承襲了爵位。

曹肇有從政的才能和氣度，任散騎常侍、屯騎校尉。明帝曹叡臥病在床，正要對燕王曹宇等人囑託後事，不久又改變了主意，下詔讓曹肇以列侯的身份回家。正始年間曹肇去世，朝廷追贈他為衛將軍。 曹肇的兒子曹興承襲了爵位，當初文帝從曹休的封邑中分出三百戶封給曹肇的弟弟曹纂為列侯，後來任殄吳將軍，去世後追贈前將軍。

曹氏家族中，第一代的領軍人物曹操、曹仁、曹洪、夏侯淵、夏侯惇等人，都可算是同時代的佼佼者；但到了第二代，尤其是在曹丕和曹彰先後死去後，曹氏家族明顯就是人才凋零，以至於連夏侯懋這種庸才都能坐鎮長安，更讓人感覺曹氏宗族快無可救藥了。在這種背景下，曹氏二代給人的印象基本就是紈絝子弟，而唯一能夠支撐起曹氏家族的，只剩下兩個人：曹休和曹真。

曹休和曹真都是曹操的子侄輩，但因為他們出道比較早，所以與那些做吃老爸家底的二代不同，至少絕對沒有人敢像輕視夏侯懋那樣輕鬆他們。而曹休在曹操時代，就有非常不錯的戰績，在漢中爭奪戰中，曾識破張飛的計謀，並大敗吳蘭，曹操對他的評價是曹家的千里駒。

從這點來看，曹休也算是有些能耐和實力，尤其是與曹氏家族中第二代人物相比，那絕對是其中的佼佼者。但如果曹休與那些一代們相比，顯然還是要差上一大截，更不用說和同期的陸遜、諸葛亮、司馬懿等人。

事實上，曹休從某種意義上來說，的確不是第一流的統帥。在石亭之戰中，曹休率領大軍進攻東吳時，賈逵告戒千萬不要這樣打，否則必敗無疑，滿寵也一再告誡，甚至是曹休自己都知道這是一個坑，但他還是下令繼續進軍。就憑這種表現，真的談不上是第一流的統帥，因為敵人佔據那種好進難出的地方，一心誘你進去，而你明知道是個坑，但為了證明自己很牛逼，就順著敵人的意思，進入不利的戰場，用不利的方法和敵人打仗，這不就是傻逼的表現麼？

想當年司馬懿面對諸葛亮的百般挑釁，即便是送女人衣服，司馬懿就是不出戰，這並不能證明司馬懿懦弱無能，恰恰說明司馬懿是第一流的統帥。因為讓我到不利的戰場，用不利於自己的方式開戰，這不是牛逼而是傻逼。換句話說，打仗講究天時地利人和，時機允許出戰，那是迅如閃電、動如奔雷，時機不允許出戰，那就是靜去處子、不動如山。再通俗點說，要打可以，但必須按照我的規則來，由我掌握戰場的主動權，這才是一個真正優秀的統帥軍事素養。至於曹休，顯然是沒有做到這一點。