以下屬於個人淺見！

在《火影忍者》中，卡卡西是一個比較另類的存在，總感覺實力不怎麼樣，但是又感覺和誰都可以五五開的樣子，其實之所以這樣我個人覺得有三個原因，一是擁有寫輪眼，而是精通全屬性的查克拉，三是戰鬥天賦極強。

而題主所問的卡卡西和佩恩戰鬥的時候，如果配合卡卡西戰鬥的是佐助，兩人能打贏嗎？應該是問的卡卡西對戰修羅道佩恩和天道佩恩的時候，而不是打六個佩恩。

在卡卡西對戰天道佩恩和修羅到佩恩的時候，卡卡西配合秋道丁座摧毀了修羅道佩恩，而且在天道佩恩的手上還走過幾招，要不是天道佩恩能力過強，旗木五五開的特性估計又要發揮了。

既然卡卡西聯合秋道丁座都能夠摧毀修羅道佩恩，那麼聯合此時擁有萬花筒寫輪眼，開啟了天照和須佐能乎的佐助同樣能夠擊敗修羅道的佩恩，但是結果還是不會改變。就算和此時的佐助（非巔峰時期）聯手還是不能夠擊敗天道佩恩的，畢竟天道佩恩基本上佔據了所有佩恩的實力百分之九十以上。

而鳴人在對戰天道佩恩的時候，也是依靠暴走的九尾才能夠硬剛天道佩恩的神羅天徵和地爆天星。如果以此時佐助的實力加上卡卡西，對上天道佩恩還是輸的局面。因為卡卡西本身就缺藍，不能夠多次使用神威。那麼戰鬥到最後基本上就是佐助一個人對戰天道佩恩，此時的佐助還沒有勝算，那麼結局只有一個二人聯手還是輸。