豐田秀吉最後一次發動內戰是在1590年，戰事也許可以避免。至少在1588年和1589年兩次，當他從九州返回時，秀吉遣使北條氏政，要求他駐京，並且暗示允諾確認北條在關東的田產。氏政和德川家康過從甚密，而且其領地相對遠離豐臣心臟地區，預示著他和秀吉敬而遠之的關係。但是當氏政的兄弟旅行去京都時，氏政本人拒絕仿效。
秀吉等候三年，冀望與北條家族言歸於好，但是氏政對自已不做某種臣服表態，武裝衝突就不可避免。很可能他指望過德川的援助以及脫離豐臣聯盟以保護自己的獨立性。家康尚未參加過任何秀吉的戰事，而且他在1584年和北條家族講和，並且互派親屬人質。但是家康也催促氏政輸誠，在最終爆發的北條和豐臣衝突的早期，家康還列陣與氏政對峙。甚至在那個時候，關東軍隊拒絕投降。也許氏政在島津和長宗我部的倖存中，看到自己對抗秀吉很少會有損失的跡象。但是那兩個家族都無法保有自己先前的全部領地，兩者都損兵折將、田園荒蕪。
面對幾乎輸定的局面，北條仍然執拗地抵抗秀吉，提醒聯盟多麼令人痛苦。如果聯盟給大名帶來地位的穩定性、促進和平的話，它還標誌著自治的終結。秀吉在聯盟上的成功，傾向於把統一掩飾為一種對現狀和平的確認。北條家族的反抗，讓人想起這個過程的劇變性，並且揭露出秀吉盟友實際上的犧牲。驅使北條反抗的，並非是對生存的幻想，而只是拼命和自尊。
豐臣軍隊在1590年的四月到八月之間，向氏政發起進攻，九個省份(伊豆、相模、武藏、上總、阿波、下茶、上野、下野和日立)處於危急之中。秀吉在三月初一從京都開始東進。兩支軍隊先他而行：德川家康和織田信雄沿著東海道進發，前田利家和上杉景勝則取東山道進軍。一支龐大的水軍，由長宗我部元親等率領，駛向駿河的清水港。聯軍的規模估算超過20萬兵士。鑑於一份現存的小田原城圍城計劃要求大約12萬5千兵士，這一數字可能是靠得住的。該計劃尚不包括召集東進的所有家臣武裝，長束正家顯然負責糧草軍需，能夠運送二十萬石稻米，供養這支超乎尋常的軍隊。究竟有多少人從事供給、運輸以及其他後勤運作，並不清楚。
北條氏政對於此猛攻，採取消極抵抗策略。他將自己掌控的大部分武裝，撤入相模的小田原城。類似的戰術曾經在過去的紛爭中保護過他。於是在1590年的四月，秀吉包圍其防禦工事，並在靠近石垣山附近匆匆蓋建了防衛土牆。就像當時眾多的巨大城堡，小田原城的安全在於其城牆。
豐田秀吉最後一次發動內戰是在1590年，戰事也許可以避免。至少在1588年和1589年兩次，當他從九州返回時，秀吉遣使北條氏政，要求他駐京，並且暗示允諾確認北條在關東的田產。氏政和德川家康過從甚密，而且其領地相對遠離豐臣心臟地區，預示著他和秀吉敬而遠之的關係。但是當氏政的兄弟旅行去京都時，氏政本人拒絕仿效。
秀吉等候三年，冀望與北條家族言歸於好，但是氏政對自已不做某種臣服表態，武裝衝突就不可避免。很可能他指望過德川的援助以及脫離豐臣聯盟以保護自己的獨立性。家康尚未參加過任何秀吉的戰事，而且他在1584年和北條家族講和，並且互派親屬人質。但是家康也催促氏政輸誠，在最終爆發的北條和豐臣衝突的早期，家康還列陣與氏政對峙。甚至在那個時候，關東軍隊拒絕投降。也許氏政在島津和長宗我部的倖存中，看到自己對抗秀吉很少會有損失的跡象。但是那兩個家族都無法保有自己先前的全部領地，兩者都損兵折將、田園荒蕪。
面對幾乎輸定的局面，北條仍然執拗地抵抗秀吉，提醒聯盟多麼令人痛苦。如果聯盟給大名帶來地位的穩定性、促進和平的話，它還標誌著自治的終結。秀吉在聯盟上的成功，傾向於把統一掩飾為一種對現狀和平的確認。北條家族的反抗，讓人想起這個過程的劇變性，並且揭露出秀吉盟友實際上的犧牲。驅使北條反抗的，並非是對生存的幻想，而只是拼命和自尊。
豐臣軍隊在1590年的四月到八月之間，向氏政發起進攻，九個省份(伊豆、相模、武藏、上總、阿波、下茶、上野、下野和日立)處於危急之中。秀吉在三月初一從京都開始東進。兩支軍隊先他而行：德川家康和織田信雄沿著東海道進發，前田利家和上杉景勝則取東山道進軍。一支龐大的水軍，由長宗我部元親等率領，駛向駿河的清水港。聯軍的規模估算超過20萬兵士。鑑於一份現存的小田原城圍城計劃要求大約12萬5千兵士，這一數字可能是靠得住的。該計劃尚不包括召集東進的所有家臣武裝，長束正家顯然負責糧草軍需，能夠運送二十萬石稻米，供養這支超乎尋常的軍隊。究竟有多少人從事供給、運輸以及其他後勤運作，並不清楚。
北條氏政對於此猛攻，採取消極抵抗策略。他將自己掌控的大部分武裝，撤入相模的小田原城。類似的戰術曾經在過去的紛爭中保護過他。於是在1590年的四月，秀吉包圍其防禦工事，並在靠近石垣山附近匆匆蓋建了防衛土牆。就像當時眾多的巨大城堡，小田原城的安全在於其城牆。