首先你看你女上司是什麼性格的人，自己保持平常心就行了，不用太刻意也不要太作作。要有自己的態度，不懂的可以向她請教。

第一次跟上司吃飯，必然會尷尬，因為她怎麼說都是一個陌生人。

但因為以後你們會有很多的交集，所以也不要太過客氣。

吃飯就吃飯，大方一點，工作上她是領導，但吃飯算是一件生活化的事，大家是平等的，你可以問一些公司基本的問題，不要問太多，千萬不要問隱私性的問題，尤其是公司領導層的。

實在不知道聊什麼，可以聊一下領導的家鄉你的家鄉，從你們吃的食物開始聊起，這樣的話題怎樣都有得聊，不至於冷場尷尬，哈哈。

言歸正傳，這個問題的情景是第一次和女上司吃飯，尋求解答的困惑有兩個：一是吃什麼？二是聊什麼？

在正式回答之前，我認為有必要細化下情況，才好解答。

首先，是你請上司吃飯，還是上司請你吃飯？

如果是上司請你吃飯，那麼吃什麼的問題不是你要考慮的，你到了約好的地方跟著吃就是了。你要解決的是聊什麼的問題，這個等下我來詳細解答。在這裡先聊一點點，因為是你上司請你吃飯，所以你一開始的聊天，就不妨從感謝開始聊起，謝謝領導請我吃美食等等。

如果是你請上司吃飯，那麼吃什麼的問題肯定是你要解決的。這裡又有兩種情況，有幾個人一起吃飯:是隻有你和你上司，還是你、同事加上司？具體可以如下操作：

第一步，確定菜的數量。你計算下這次吃飯的人數，那麼要點的菜的數量就可以出來了，一般就是“用餐人數+1/2”。這樣既不會顯得小氣，也不會因為吃不完而產生浪費。

第二步，確定點什麼菜。如果選擇中餐廳，那你要適當考慮下用餐人員的口味，比如能不能吃辣等等，再綜合考慮“冷、熱、葷、素、湯”等的搭配來點餐即可；

如果選擇西餐廳，不妨先在大眾點評上看好這個店子的招牌美食，做到心裡有數，等你請的人來了，你禮貌性的請她點餐，並且介紹下這個店子的招牌美食，如果她不願意點餐，那麼你根據之前做的功課來點餐就是了。

現在，我們就來聊聊怎麼來解決“聊什麼”的問題。

首先，請你記住2句口訣，1.發散式聊天才不會把天聊死；2.對面的人是上司，不可放肆。接下來給你逐一解答。

怎麼做到發散式聊天？舉個例子：

我：領導，咱們剛剛點的XX是這家店子的招牌美食，網上的評分可高了，等會兒你一定要好好嘗下，不知道這種粵菜對不對您的胃口？（此處結尾有提問，話題就能繼續下去）

上司：是嗎，我最喜歡吃的就是粵菜了。（抓住對方話裡的重點，你接下來可以之為話題）

我：~~~~~（可以問上司喜歡的粵菜有哪幾樣？然後可以從美食過渡到旅遊，去過哪些地方，有哪些好玩的景點，好吃的美食，等等）

以上就是發散式聊天，掌握了這個方法，就不會天聊死了，也就不會冷場了。

接下來，還要時刻牢記對面坐的可是你的上司。所以在吃飯前，你最好把手頭的工作熟悉一遍，把該記重要的資料記在腦子裡，總結下這段時間來自己做了哪些事情，發現了哪些不足，怎麼來解決這些不足。如果沒有想出解決辦法，就千萬別講自己工作的不足，切記。

這確實是需要謹慎一點的事情，尤其是第1次。

請不要有任何心理負擔，這並不是阿諛奉承，而是一種職場上的溝通方法和技巧，這其實是一個大學問，在學術界裡有一個名詞叫：對上司的管理！

《孫子兵法》雲：知此知彼百戰不殆。

這句話永遠都不過時的。

你最好能夠看看你上司的簡歷，或者向同事打聽，她是哪裡人？她的性格如何？她的愛好是什麼？她平時喜歡吃什麼東西？她平時喜歡跟人談的話題是什麼？

這些你都要進行調查到位，在自己心中有個數，才好行動跟她溝通。

這個非常重要，去什麼飯館或餐廳吃飯，點什麼菜，你一定要提前做好準備。

必要的時候可以徵詢一下他的意見，問問他這樣好不好。

如果不是他特別討厭的餐館或飯店，他會同意的。

如果是在單位飯堂就餐吃飯，那就更簡單了，因為她喜歡吃什麼，早就被有心人摸得清清楚楚的了，你只要稍一打聽就知道了。

你肯定是要說她感興趣的話題，才好展開深入的聊天。

談話最困難的是，一開始進入話題的時候是有點尷尬。

你可以從她身上穿的衣服開始，也可以從天氣開始，進入話題之後自己放鬆下來，你就可以跟他聊她感興趣的話題。

一開始最好不要直接說工作上的事情，可以慢慢八卦聊天，進入了狀態了，要謹慎提工作上的話題。

你在談話的時候要注意觀顏察色，看到她什麼是喜歡的，她說的眉飛色舞，高興的話題那就多一些聊一下，如果她不感興趣或欲言又止的話題，那就不要談下去，趕緊轉換話題。

這一切，你都要見機而為，並沒有什麼是固定不變的，反正她喜歡什麼就聊什麼，一切都要隨機應變。