按照小說，許褚最怕的是張飛，不是趙雲，最怕趙雲的是張郃，不是許褚，反而趙雲和許褚之間交集並不多，談不上怕還是不怕的。我們一個個說。

首先為什麼說許褚怕張飛呢？很簡單，張飛是超一流高手，還是頂級的那種，就連呂布到了後期也怕，客觀許褚呢？張飛和許褚共有四次戰場交手：第一次，火燒新野時，曹仁，許褚先被關羽水淹，又被張飛截住，就要和許褚交鋒，結果許褚落荒而逃了《第四十一回》；第二次，張飛獨守當陽橋，曹操諸將無一人上前挑戰（包括許褚），反而夏侯傑被嚇死《第四十二回》；第三次，赤壁之戰曹操敗退，遇到張飛埋伏，徐晃，張遼，許褚騎著無鞍馬阻擊，此戰過後，曹操回顧，眾將已經都帶著傷《第五十回合》；第四次，漢水之戰，醉酒的許褚押糧遇到張飛，不數合便被刺傷《第七十回合》；

第一次，第二次許褚不敢戰張飛，也許還有些情有可原，但是想當年許褚遇到呂布還能大戰二十回合平手，可見張飛的武藝克著許褚。但是第三次，第四次可以說張飛就是許褚的剋星。比如第三次，許褚是在烏林趙雲埋伏之後，才保護著眾謀士和曹操會合的，張飛埋伏之後，眾將都帶著傷，很明顯許褚的傷來自張飛。第四次更是直接，清醒的許褚已經不是張飛的對手，更何況喝醉了？所以，許褚此戰後退出小說的舞臺。

再說張郃為什麼怕趙雲呢？兩人也是四度交手，張郃一次被擊敗，一次嚇得不輕，一次負傷，最後一次乾脆不敢交戰。第一次是穰山之戰，趙雲奮戰了一夜後，還能陣後槍挑高覽，三十回合敗張郃《第三十一回》；第二次，長坂坡之戰，帶著阿斗趙雲和張郃交手十合不戀戰，但是掉進陷坑。張郃一看，機會來了，可是紅光一起，趙雲連人帶馬又跳將出來，突發“靈異事件”，張郃自然得當場逃跑了；第三次，趙雲烏林埋伏，曹操令徐晃和張郃雙戰趙雲，結果張郃被趙雲所傷，具體大飛熊分析過了；第四次就是漢水之戰，趙雲把槍法使得淋漓盡致，徐晃和張郃不敢接戰《第七十一回》；

張郃除了第一次遇到趙雲損耗巨大的體力，佔了些便宜，打了三十回合才敗之外，第二次簡直是反轉噩夢，第三次，第四次更不用說了。所以，張郃應該最怕趙雲，而瓦口關之戰前，張郃連張飛都不怕的。

最後是趙雲和許褚，二人交手的記錄只有一次，就是穰山之戰許褚和趙雲大戰三十回合平手，所以許褚談不上害怕趙雲。但是，鼎峰許褚真要和鼎峰趙雲對決的話，最終許褚還是會落敗。證據就是鼎峰許褚二百二十回合平馬超（強弩之末），馬超二十回合敗張郃，而鼎峰趙雲，張郃不敢交手，可見許褚打不過趙雲。

三國時許褚為啥怕名將趙雲？

許褚與五虎將交手，吃虧較大的，是與張飛交鋒，其次是和馬超，許褚與趙雲的對戰，除了沒贏，好像也沒受啥作難，因為也沒有輸。比如，穰山之戰時，趙雲與許褚先後交鋒兩次，第一場二人在白天大戰三十合，不分勝負，但埋伏於東南、西南的關羽、張飛兩路殺來，三路夾攻，曹軍大敗。但許褚併為受多大損傷。第二場戰鬥發生在晚上，趙雲當先，劉備隨後準備撤退，剛出寨門不遠，就被許褚、李典、于禁等圍住，因為趙雲已經領教許褚，專打較弱的李典、于禁，許褚眼色不好，趙雲很快擺脫糾纏，追尋劉備去了，許褚、趙雲二人並沒發生激戰。

許褚與張飛的緣分，首先就是長板橋，張飛據橋大喝，挑戰曹軍眾將，許褚是曹軍中最猛一位，以致不少人發問 : 張飛單人獨騎，僅憑大喝恐嚇，為啥猛將許褚不出戰？把許褚羞臊得無地自容。但可能都沒注意，許褚是到達橋西曹軍眾將中，最晚的一位，當時曹仁、李典、夏侯惇、夏侯淵、樂進、張郃、張遼、以及最早的文聘，都已經在橋西一字擺開。許褚不明所以，就隨眾人也站那裡傻望。待有點醒過神來，曹丞相已經帶頭跑了，這個巨大的推動作用，許褚個人根本沒法阻攔，只好糊里糊塗跟上跑。不過，這次也就是名譽受點損，沒啥實質性傷虧。

接下來與張飛一戰，就危險萬分。激烈的漢中爭奪戰中，曹軍糧草常常被截住奪走，追之不及。為此，運糧官很傷腦筋。冒風險向當時心情不佳的曹操請求，派一員猛將幫助押運，曹操狠下心把許褚派出去，運糧官很高興，設宴款待，許褚放開喝高了，要乘月色起運，誰勸都沒用。結果，一上路就碰到冤家---張飛，喝得不清醒的許褚，搖搖晃晃，被張飛一矛刺中肩窩，翻身落馬。瞧，這多危險，略偏一點，頸動脈被割開，怕就沒救了！

還好，這一矛沒傷要害，幾個哥們拼死相救，把許褚搶了回來。糧草雖被張飛搶走，許褚的命總算保住了。曹操事後雖不高興，鑑於許褚多年忠心耿耿，又處於養傷，加上漢中戰事不利，緊張繁忙，就把這事放過去了。

許褚和馬超的裸衣大戰，雖然領導全力支援，還應許褚要求，專門給馬超下了戰書，兩人交鋒過程中，打過二百多合後，許褚脫光上衣，擺出玩命架勢，兩軍大駭，許褚用力扭斷馬超槍桿，但最後被龐德、馬岱左右夾擊，鐵騎橫掃，身中兩箭，狼狽逃跑，全軍潰敗，得不償失。

綜上所述，所謂許褚怕趙雲，實際是一個偽命題，搞錯了物件，應該是許褚多少有點怕張飛，而不是趙雲。張飛就像許褚的剋星⭐，自那以後，許褚基本就焉了，很少再拋頭露面，在曹操有生之年（不到兩年）內，許褚再沒顯擺過。直到曹丕上臺，才又一次大顯威風，帶上三千鐵甲雄兵，去臨淄執行逮捕曹植、極其黨羽丁儀、丁廙，因為曹植、丁氏兄弟，都喝得洶洶大醉，這一次，許褚沒費啥周折，任務完成很好，受到嘉獎。（655）