柴進做不了梁山老大是有多方面原因的，且聽我慢慢道來：

1、柴進貴為皇室後裔，天性與宋江有著本質的區別，為人處世方面也沒有宋江的諸多心機和小算盤。比如柴進莊客不少，但在柴進眼裡也是分三六九等的，比如時間一長就不待見武松，而宋江卻能做到三教九流一視同仁，這是很多人能成為宋江心腹的原因。

2、梁山排名講究先來後到，柴進雖然跟晁蓋和宋江的關係都不錯，很明顯柴進跟晁蓋的關係更好更熟悉，以往來往更密切，找你晁蓋死後，宋江的實力明顯蓋過晁蓋舊部，這時即使柴進想當老大，實力也不允許啊。

3、柴進的政治手段是遠不及宋江的。柴進之所以在梁山能有一席之地，無外乎皇室後裔的身份有利於招安，最重要原因無非是有錢，與撲天雕李應是梁山的兩大財團。但在籠絡人心為己所用方面差宋江太多，宋江從決定上梁山開始就在佈局招安大計，心思之縝密，手段之高明，連在江湖中混了那麼多年的晁蓋都不是對手，更別提柴進這等富家子弟是其對手了。。

“小旋風”柴進以仗義疏財、喜結江湖豪傑著稱於世，在這方面他與宋江確實有相似之處。但是即便如此他也很難像宋江那樣坐梁山頭把金交椅。原因有以下幾點：

柴進的祖上是後周皇帝周世宗柴榮，柴進確實是具有正兒八經的皇室貴族血統。北宋開國皇帝宋太祖趙匡胤就曾在柴榮手下為臣，柴榮死後趙匡胤發動陳橋驛兵變，黃袍加身竊取了後周的天下。北宋朝廷對待柴榮的後人還算人道，並沒有將他們這些後代子孫斬草除根以絕後患，而是賜給柴門誓書鐵卷，免死金牌。可以說柴進是深受北宋政權皇恩浩蕩的，這足以說明柴進與北宋朝廷是一根繩上的螞蚱，同屬於一個階級，北宋政權倒臺柴進也註定會跟著倒黴，這也正是柴進的貴族侷限性。雖然柴進經常資助被官府通緝的江湖好漢，但他骨子裡並不仇視朝廷，只是仇視個別跟他有仇的地方官員，他很清楚這些好漢們不具備推翻北宋政權的實力。柴進跟宋江不同，宋江有明確的目標，他的目標就是在梁山幹出一番大事業讓朝廷重視自己，爭取招安後能在朝廷謀求一個比較重要的職位，因此宋江積極招兵買馬，籠絡各路江湖豪傑，幹勁十足。反觀柴進，他本身就是貴族，不需要當官，也不需要證明給誰看，因此他基本無慾無求。如果讓他當梁山寨主不但他自己不願意幹，別人也不會服他。事實也證明柴進在梁山幹得就是財務工作，與核心權力圈無緣。

柴進跟宋江都喜歡幫助落魄的英雄好漢。但是倆人的區別是眼光問題。宋江眼光很毒，識人很準，真正的英雄豪傑都逃不過宋江的“法眼”。因此宋江對待好漢的態度是英雄不問出處，不論高低貴賤一律一視同仁，這為宋江贏得了“及時雨”的美名，很多好漢都對他佩服的五體投地。柴進則不然，他是隻看名聲和地位，真正的英雄他反而看不出來，這就是柴進跟宋江的差距。比如柴進一聽說八十萬禁軍教頭林沖來了，他就立馬倒頭就拜，也不管林沖是不是有真本事，先把他奉為上賓再說。對待宋江也是一樣，一聽“及時雨”的大名立即熱情的不得了。這都是柴進重虛名的典型表現。說柴進識人不準，缺乏慧眼，有兩人必須得提，一個是武松一個是王倫。武松落魄的時候投奔柴進府上，在長達一年多的時間裡武松基本屬於寄人籬下混口飯吃，柴進對他不理不睬。這麼久的時間柴進竟然看不出武松是條真英雄，竟然眼拙的這種地步也真夠荒唐的。宋江初次看到衣衫襤褸的武松時就立即辨別出了武松英雄的本質，兩相對比宋江比柴進不知高明多少倍。王倫一介書生腐儒，毫無度量又無本事，柴進竟然拿他當成了不起的人物，扶持他當了梁山第一任寨主，結果最後因為嫉賢妒能，王倫被林沖幹掉了，死的毫無價值，這就是柴進的眼光。綜上所述，柴進的貴族侷限性、階級屬性、缺乏領導力、不識人才是他難堪梁山寨主大任的主要原因！

在回答這個問題之前，我想說說柴進其人。一柴氏貴族在趙宋王朝時期得到優榮，與宋太祖的治國理政觀念有極大關係，優待前朝皇室與杯酒釋兵權是一脈相承的安邦定國之策。但柴氏後人都是這樣屈服的嗎？不可能。柴進就屬於這類不服者的代表，屬於有志青年，有夢想的人。可以說，柴進並非碌碌之輩，他以貴族身份為掩護和基礎，逞丹書鐵卷的依杖，結交各路豪強，廣施聲名，為的就是有朝—日化繭成蝶，推翻趙氏恢復大周。但夢想很豐滿，現實很骨感。柴氏周朝續存時間太短，並無多少歷史存在感，在民間亦無多少號召力。柴進加加入梁山組織絕對是在為恢復大周積攢政治資源，而宋江等核心領導層卻並無此概念，也沒有這個動力，即使有過一念推翻趙宋王朝，也與柴進的恢復大周沒有關係。柴進入梁山，大的方面只是為梁山增加財政經濟支援，還有增益些政治聲譽，類似盧俊義，小的方面也就是因為宋江、林沖、武松等人受過柴進恩遇。柴進並不能透過入夥梁山達到自己的政治抱服。

也就是說，柴進與宋江的政治志向是不同的，一個是要推翻大宋恢復大周，一個是要高官厚祿、報效朝廷、留芳後世。顯然，對於出生底層的一眾梁山好漢來說，宋江的政治主張更實際更容易實現，更具代表性。有說法把宋江歸入投降派，但事實是梁山就沒有主戰派。面對朝廷招安，他們都聽哥哥的。包括柴進，可能在梁山中後期就已經放棄了理想，隨了大勢。梁山的大勢就是哥哥宋江，就是接受招安洗白身份融入朝廷。所以，宋江是梁山的天然一哥。